benzhydryl (6R,7R)-3-(benzhydryloxy)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 131857-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-3-(benzhydryloxy)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 131857-37-9
• 化学式: C₄₁H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 666.797
• InChiKey: OZLBYCAQDZXMMB-GOOTYSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-3-(benzhydryloxy)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-羟基头孢
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Cyclization of Chlorinated 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones Promoted by a BiCl₃/Sn or TiCl₄/Sn Bimetal Redox System

  摘要：

  通过 RuCl3/HIO4 和 HIO4/CuSO4 相继处理 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮，以及 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮的还原环化，从青霉素 G 中获得了一种新的 3-羟基头孢菌素。1-(1-烷氧基羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮在含吡啶的 DMF 中用新设计的 BiCl3/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原对偶进行处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1385
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-chloro-1-(diphenylmethyloxycarbonyl)-2-hydroxy-1-propen-1-yl>-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-3-(benzhydryloxy)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Cyclization of Chlorinated 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones Promoted by a BiCl₃/Sn or TiCl₄/Sn Bimetal Redox System

  摘要：

  通过 RuCl3/HIO4 和 HIO4/CuSO4 相继处理 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮，以及 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮的还原环化，从青霉素 G 中获得了一种新的 3-羟基头孢菌素。1-(1-烷氧基羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮在含吡啶的 DMF 中用新设计的 BiCl3/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原对偶进行处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1385

文献信息

• A Facile Access to 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Bi/Sn or Ti/Sn Redox-Promoted Cyclization of 4-(Phenylsulfonylthio)azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Yutaka Kameyama、Marc Monnin、Michio Sasaoka、Takashi Shiroi、Shigemitsu Nagao、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1990.1867

  日期：1990.10

  Direct conversion of 1-(3-chloro-2-hydroxy-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-1-propenyl)-4-(phenylsulfonylthio)azetidinones derived from penicillin G into 3-hydroxycephems was performed successfully by the action with BiCl4/Sn or TiCl4/Sn bimetal redox couples in DMF containing pyridine.

  在含有吡啶的 DMF 中，通过与 BiCl4/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原偶的作用，成功地将青霉素 G 衍生的 1-(3-氯-2-羟基-1-对甲氧基苄氧羰基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)氮杂环丁酮直接转化为 3-羟基头孢。