methyl (E)-4-acetyl-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate | 1344670-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-4-acetyl-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-acetyl-3-(3-n-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-acetyl-3-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1344670-07-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: UFFCMCSJNLEDRD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl (E)-4-acetyl-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）-带有烯烃的芳族酮催化C-H烯基化

  摘要：

  证明了具有成本效益且空气稳定的高价钴（III）催化的芳烃和杂芳烃与烯烃的弱配位，酮导向的区域选择性单烯基化反应。在反应条件下可耐受各种富电子和缺电子的芳烃，仅提供E烯基化产物。的叔丁基丙烯酸酯用作丙烯酸替代，以提供经由直接C-H烯基肉桂酸衍生物。据报道，有γ- PPAR拮抗剂的两步合成，茚满酮的合成和二乙烯基砜的修饰。机理细节表明碱基辅助的分子间亲电取代反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801385

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes by C–H Bond Activation
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol202580e

  日期：2011.12.2

  A ruthenium-catalyzed chelation-assisted C–H bond activation of aromatic ketones and the reaction with olefins to provide Heck-type products in good to excellent yields with a high regio- and stereoselective manner is described.

  描述了钌催化的芳香酮的螯合辅助C–H键活化以及与烯烃的反应，从而以高区域选择性和立体选择性的方式提供高至优异收率的Heck型产物。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed C−H Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201801385

  日期：2019.2

  Cost‐effective and air‐stable high‐valent cobalt(III)‐catalyzed weakly coordinating, ketone‐directed regioselective mono‐alkenylation of arenes and heteroarenes with alkenes is demonstrated. Various electron‐rich and electron‐deficient arenes are tolerated under the reaction conditions, providing E‐alkenylated products exclusively. The tert‐butyl‐acrylates serve as an acrylic acid surrogate to provide

  证明了具有成本效益且空气稳定的高价钴（III）催化的芳烃和杂芳烃与烯烃的弱配位，酮导向的区域选择性单烯基化反应。在反应条件下可耐受各种富电子和缺电子的芳烃，仅提供E烯基化产物。的叔丁基丙烯酸酯用作丙烯酸替代，以提供经由直接C-H烯基肉桂酸衍生物。据报道，有γ- PPAR拮抗剂的两步合成，茚满酮的合成和二乙烯基砜的修饰。机理细节表明碱基辅助的分子间亲电取代反应途径。