4-苯基喹啉-2-甲腈 | 5855-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基喹啉-2-甲腈
• 英文名称: 4-phenylquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 5855-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: SYJXCMHVTIICMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-苯基喹啉-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的喹啉N-氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的区域选择性氰化

  摘要：

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801185

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。