Methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 947321-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 947321-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: RMCWCEZGDHTVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.84h， 生成 methyl 1-allyl-4a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9-tosyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  严格胺的合成研究：Ru催化的闭环烯烃复分解中叔胺的意外氧化

  摘要：

  在对严格胺的合成研究中，使用Hoveyda-Grubbs第二催化剂在闭环烯烃复分解（RCM）中观察到叔胺意外氧化为烯胺。在脱氧条件下的对照实验表明，Ru催化剂和电子不足的1,4-苯醌添加剂促进了氧化。通过抑制胺的氧化，期望的RCM反应在微波辐射下选择性地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.129
• 作为产物：
  描述：

  Bernsteinsaeure-<2-(indolyl-(3))-ethylamid> 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单倍体“左结构域”的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701947

文献信息

• A Second-Generation Formal Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Weiwei Tian、Lohitha Rao Chennamaneni、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001629

  日期：2011.2

  In this article, a Lewis acid mediated 1,4-addition/formal [3+2] cycloaddition reaction engaging functionalized β-carboline and 1,4-benzoquinone has been demonstrated. Application of this developed technology facilitated the construction of the challenging C-9′–C-15 quaternary center linkage in the dimeric indole alkaloid, haplophytine, and enabled the preparation of an advanced key intermediate en

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.