(S)-2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1256493-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1256493-43-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CGECOSHDIVGODG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones via Bifunctional Thiourea-Mediated Intramolecular Cyclization

  摘要：

  A novel asymmetric preparation of optically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been developed. By installing a sulfonyl group on the nitrogen of the anilines and an ester function on the unsaturated ketones, an intramolecular organocatalytic cyclization took place readily in a stereoselective manner, resulting in the formation of dihydroquinolones with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102519z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双胍盐催化的2,3-二氢喹啉-4-酮衍生物的不对称合成

  摘要：

  值得一提的盐是：使用手性双胍盐已经实现了已激活的α，β-不饱和酮的有机催化的不对称分子内氮杂Michael-Michael反应和单锅溴化反应（参见方案）。可以得到光学富集的2-芳基和2-烷基取代的二氢醌和溴化的二氢醌（对于aza-Michael反应，产率高达99％，ee为99％  ;产率高达95％，96：4 dr和95溴化反应的％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203216

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Chiral Base Catalyst Promoting One-Pot Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/jo302173a

  日期：2013.1.18

  A highly efficient one-pot synthesis of enantiomerically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been carried out for the first time using per-6-ABCD as a supramolecular host, chiral base catalyst, and a reusable promoter to give the corresponding scaffold with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.