3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]a... | 168772-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]a...
• 英文别名: 3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]a...
• CAS: 168772-71-2
• 化学式: C₈₂H₇₉N₂₁O₃₃P₂
• 分子量: 1948.6
• InChiKey: PODHLGIHPMUQRX-KPBWMSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.49
• 重原子数：
  138.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  677.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  45.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 、 3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]a... 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以79%的产率得到3'-deoxy-5'-O-[6-({[(9H-fluorenyl-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}[*]5')-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)...]})
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LIII部分。单体和三聚体虫草素的6-氨基己基连接缀合物†

  摘要：

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- {4-{[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800405
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis<2-(4-nit... 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N6,2'-O-bis[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]a...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分IL。合成和虫草素-三聚体维生素的表征和-脂质缀合物的HIV-1复制的潜在抑制剂†往最‡

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790305

文献信息

• Synthesis of Trimeric Cordycepin-Vitamin Conjugates as Improved Antiviral Agents
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257779508012544

  日期：1995.5.1

  The chemical syntheses of various cordycepin trimers carrying vitamin E,D-2 and A via a succinate linker at the 2'-O- and 5'-O-position are described. The conjugates were characterized by physical means and used for biological investigations.