(E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide | 439867-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 439867-70-6
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: VIXPZRIOSQDDKM-SQUSKLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tetraisopropyl titanate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3S,7S,8R,10S,12S,15Z,18R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-3-methyl-5-methylidene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(E,2R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v