(E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid | 439867-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid
• CAS: 439867-69-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: BYJPFJLDZPMYLX-LKGOPFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (1E,3S,4R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(E,2R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v