4-苯基己酸甲酯 | 6002-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenylhexanoate
• 英文别名: Methyl I(3)-ethylbenzenebutanoate
• CAS: 6002-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LRMVEYZGFGOLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基己酸甲酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 (1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin)Ni(pyridine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-ethyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839
• 作为产物：
  描述：

  1-bromopropylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-5-乙基-5-苯基-2-吡咯烷酮。4-硝基-4-苯基己酸的异常反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a013

文献信息

• A new approach to aromatic substitution—para-specific alkylation of acetophenone by alkyl radicals in strongly acidic media
  作者：Laily Bin Din、Otto Meth–Cohn、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1039/p19910000781

  日期：——

  Acetophenone in 25% oleum is substituted by various alkyl radicals specifically in the para-position. The radicals used include cyclohexyl, 3-chloro-1-methylpropyl, 3-bromo-1-methylpropyl, 4-chloro-1-methylbutyl, 4-bromo-1-methylbutyl, 5-bromo-1-methylpentyl, 5-acetoxy-1-methylpentyl, 3-carboxy-1-methylpropyl, 4-carboxy-1-methylbutyl and 5-carboxy-1-methylpentyl. They were all generated by hydrogen

  25％发烟硫酸中的苯乙酮被各种烷基特别是在对位取代。所使用的基团包括环己基，3-氯-1-甲基丙基，3-溴-1-甲基丙基，4-氯-1-甲基丁基，4-溴-1-甲基丁基，5-溴-1-甲基戊基，5-乙酰氧基- 1-甲基戊基，3-羧基-1-甲基丙基，4-羧基-1-甲基丁基和5-羧基-1-甲基戊基。它们全都是由二甲基ami自由基在自由基位置夺取氢原子所产生的，而二甲基ami自由基又是由质子化的二甲基氯胺和硫酸亚铁生成的。收率通常差到中等，但使用简单的条件和廉价的试剂。
• Friedel-Crafts alkylation of benzene and toluene with olefinic C6 hydrocarbons and esters
  作者：Kenneth D. Black、Frank D. Gunstone

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02517-0

  日期：1996.1

  To assist our study of the reaction of toluene and other aromatic compounds with methyl oleate and other olefinic esters, benzene and toluene have been alkylated under Friedel-Crafts conditions with hex-1-ene, hex-3-ene, methyl hex-3-enoate and methyl hex-3-enedioate. The products were isolated and identified by NMR and mass spectrometric procedures.

  为了帮助我们研究甲苯和其他芳族化合物与油​​酸甲酯和其他烯烃酯的反应，苯和甲苯已在Friedel-Crafts条件下用己烯1-烯，己烯3-烯，甲基己烯3-烷基化烯酸酯和3-烯二烯酸甲酯。分离产物，并通过NMR和质谱法鉴定。
• Friedel-Crafts alkylation of benzene by normal ?-chloroalkanoic acids and their methyl esters and nitriles
  作者：L. I. Zakharkin、E. V. Anikina

  DOI：10.1007/bf00959375

  日期：1987.2
• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF C-H BONDS WITH ORGANOBORON REAGENTS<br/>[FR] ALKYLATION À CATALYSEUR À BASE DE MÉTAL DE TRANSITION DE LIAISONS C-H AVEC DES RÉACTIFS D'ORGANOBORE
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY MS134

  公开号：WO2008024953A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] One aspect of the present invention relates to methods for functionalization of 2-arylpyridine and arylpyrazoles with organoboron reagents in the presence of a transition metal catalyst to furnish alkylated arylpyridines and arylpyrazoles via regioselective functionalization of sp² -hybridized C-H bonds at a position ortho to the point of attachment of the pyridine or pyrazole ring to the aromatic nucleus, hi other embodiments, the present invention provides for alkylation of sp³-hybridized C-H bonds in alkylpyridines.
  [FR] Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne des procédés de fonctionnalisation de 2-arylpyridine et d'arylpyrazoles avec des réactifs d'organobore en présence d'un catalyseur à base de métal de transition pour obtenir des arylpyridines et des arylpyrazoles par fonctionnalisation régiosélective de liaisons C-H à hybridation sp² en une position ortho au point de liaison du cycle pyridine ou pyrazole au noyau aromatique. Selon d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne l'alkylation de liaisons C-H dans des alkylpyridines.
• Enantioselective C–H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands
  作者：Yuyang Dong、Colton J. Lund、Gerard J. Porter、Ryan M. Clarke、Shao-Liang Zheng、Thomas R. Cundari、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c09839

  日期：2021.1.20

  Investigation of 6 via single-crystal X-ray crystallography, NMR and EPR spectroscopies, and computations revealed a Ni(II)-iminyl radical formulation, similar to its dipyrrinato congener. Complex 4 exhibits enantioselective intramolecular C-H bond amination to afford N-heterocyclic products from 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes. Catalytic C-H amination occurs under mild conditions (5 mol % catalyst, 60 °C)

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee