4-苯基庚-1,2-二烯-6-炔-4-醇 | 1256347-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基庚-1,2-二烯-6-炔-4-醇
• 英文名称: 4-phenylhepta-1,2-dien-6-yn-4-ol
• CAS: 1256347-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: AWEMTFKPJZWZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基庚-1,2-二烯-6-炔-4-醇 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5'-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-苯基庚-1,2-二烯-6-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267

文献信息

• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• InI3- or ZnI2-Catalyzed Reaction of Hydroxylated 1,5-Allenynes with Thiols: A New Access to 3,5-Disubstituted Toluene Derivatives
  作者：Jie Ma、Lingling Peng、Xiu Zhang、Zhe Zhang、Melody Campbell、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201000267

  日期：——

  undergo direct addition of the nucleophiles to the unsaturated bonds or trigger subsequent rearrangement reactions. This chemistry has witnessed increasing development in recent years. In this report, we have focused on the metal‐catalyzed reactions of a variety of substituted propargyl allenic alcohols and thiophenols using indium(III) and zinc(II) catalysts, which can activate both the alcohol and alkyne

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。