1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-one | 231304-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-one
• 英文别名: 6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-3-one；6-Methyl-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-one
• CAS: 231304-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: PSUZXZRAZMRLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-one 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (S,S)-Noyori's ruthenium 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 [(1R,6R)-3-Chloro-3-methyl-10-oxa-bicyclo[4.3.1]dec-(7Z)-ylidenemethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125

文献信息

• A Sterically-Encumbered, <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Acetal for Enhanced Asymmetric Induction in the Pauson−Khand Reaction
  作者：Marie E. Krafft、Llorente V. R. Boñaga、Andrew S. Felts、Chitaru Hirosawa、Sean Kerrigan

  DOI：10.1021/jo0263667

  日期：2003.7.1

  High levels of diastereoselection were achieved in the PKR of 1,6- and 1,7-cyclopropylidenynes bearing a bulky propargylic C(2)-symmetric acetal.

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol9900663

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.