S-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)propanethioate | 1373432-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid thioester
• CAS: 1373432-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: FVTZOVUVSWRJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)propanethioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Development of rationally designed DNA N6 adenine methyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of bisubstrate inhibitors for DNA N6 adenine methyltransferase (Dam) have been synthesized by linking an amine analogue of S-adenosylmethionine to an aryl moiety designed to probe the binding pocket of the DNA adenine base. An initial structure-activity relationship study has identified substituents that increase inhibitor potency to the similar to 10 mu M range and improve selectivity against the human cytosine methyltransferase Dnmt1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.072
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到S-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  卤化芳基锌与硫代酯的镍催化偶联

  摘要：

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801887

文献信息

• Tandem Acyl Substitution/Michael Addition of Thioesters with Vinylmagnesium Bromide
  作者：Vera Hirschbeck、Marlene Böldl、Paul H. Gehrtz、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00538

  日期：2019.4.19

  A tandem reaction of thioesters with vinylmagnesium bromide is reported. The initial acyl substitution provides an α,β-unsaturated ketone which further reacts with the liberated thiolate. This transition-metal-free synthesis of β-sulfanyl ketones takes place under mild reaction conditions, whereas the addition of a second Grignard molecule is almost completely suppressed. The carefully chosen parameters

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。