diethyl (4S*,5R*,6S*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>carbomethoxymethyl>phosphonate | 132621-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4S*,5R*,6S*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>carbomethoxymethyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (4S*,5R*,6S*)-{[4-butyl-6-(3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbomethoxymethyl}phosphonate
• CAS: 132621-93-3；132697-09-7；132697-15-5；132746-17-9
• 化学式: C₂₆H₅₃O₈PSi
• 分子量: 552.761
• InChiKey: AFVWKYFULLWHHF-JYEDNEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S*,5R*,6S*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>carbomethoxymethyl>phosphonate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-hydroxy-trans-neocnidilide
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3-hydroxy-heptyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 、 lutidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 diethyl (4S*,5R*,6S*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>carbomethoxymethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017