(R)-4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide | 719276-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (4R)-4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 719276-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: BNGUPTSXVPAEAJ-YRFRWJCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-69 °C
• 沸点：
  360.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 K₂Fe(CN)6 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。