4-ethoxy-5--2-methyl-3(2H)-pyridazinone | 116614-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-5--2-methyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-(N-(5-ethoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)formamido)ethyl formate；4-ethoxy-5-[N-formyl-N-(2-formyloxyethyl)amino]-2-methyl-3(2H)-pyridazinone
• CAS: 116614-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: WBMDSWGYHZQRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依莫法宗 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-ethoxy-5--2-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019

文献信息

• Photochemical oxidation of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (emorfazone) by pyrimido(5,4-g)pteridine 5-oxide. An attempt to apply a functional chemical model for biological oxidations to drug-metabolism studies.
  作者：YOSHIFUMI MAKI、KAORU SHIMADA、MAGOICHI SAKO、YUKIO KITADE、KOSAKU HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1714

  日期：——

  Irradiation of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (2) (Emorfazone) with ultraviolet (UV)-visible light in the presence of 1, 3, 7, 9-tetrabutyl-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-pyrimido-[5, 4-g]pteridinetetrone 5-oxide (1a), followed by chromatography of the reaction mixture, resulted in the isolation of 5-(2, 3-dihydro-1, 4-oxazin-4-yl)-4-ethoxy-2-methyl-3(2H)-pyridazinone (3), 4-ethoxy-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-3(2H)-pyridazinone (4), 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-3(2H)-pyrazolone (5), 4, 4'-bi[4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3(2H)-pyrazolone] (6) and 1, 3, 7, 9-tetrabutyl-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-pyrimido[5, 4-g]pteridinetetrone (1b). The product 3 is produced as a result of photochemical dehydrogenation of 2 by 1a. The formation of the morpholine-ring-opening product 4, one of the metabolites of 2, was proved to occur via the autoxidation of 3 and subsequent stepwise ring cleavage in the presence of oxygen and moisture. The formation of the novel ring-contracted product 5 involves oxygen-atom transfer from 1a to 2 in an excited state. The dimer 6 was shown to be a secondary product formed by further photolysis of 5.

  对4-乙氧基-2-甲基-5-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（2）（Emorfazone）在1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮5-氧化物（1a）存在下进行紫外（UV）可见光照射，随后对反应混合物进行色谱分离，得到了5-(2, 3-二氢-1, 4-噁唑啉-4-基)-4-乙氧基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（3）、4-乙氧基-5-(2-羟基乙氨基)-2-甲基-3(2H)-吡唑酮（4）、4-乙氧基羰基-2-甲基-4-莫耳啉-3(2H)-吡唑酮（5）、4, 4'-双[4-乙氧基羰基-2-甲基-3(2H)-吡唑酮]（6）及1, 3, 7, 9-四正丁基-2, 4, 6, 8(1H, 3H, 7H, 9H)-嘧啶[5, 4-g]嘌呤四酮（1b）。产物3是通过1a对2进行光化学脱氢反应产生的。形成产物4，即2的代谢物之一的莫耳啉环开环产物，被证明是在氧气和水分的存在下，通过3的自氧化以及后续的逐步开环反应形成的。新型的环缩产物5的形成涉及了在激发状态下，氧原子从1a转移到2。二聚体6被证明是通过进一步光解5而形成的次级产物。