ethanedial mono-O-(phenylmethyl)oxime | 918665-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethanedial mono-O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: glyoxal mono-O-benzyloxime；(2E)-2-phenylmethoxyiminoacetaldehyde
• CAS: 918665-35-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HLGLXMUSCMOUJA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 、 ethanedial mono-O-(phenylmethyl)oxime 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminal Templates: Diastereoselective Addition to Hydrazones; An Asymmetric Synthesis of α-Amino Aldehydes

  摘要：

  乙二醛的单氢肼可与二胺7衍生化为一个手性氨胺。所得的手性试剂13在四氢呋喃中与有机锂试剂反应，具有完全的非对映体选择性。通过在甲苯中使用格氏试剂，这一立体控制反应可被改变为螯合控制，从而生成相反的非对映体，并获得优异的对映选择性。接着，利用超声波的辅助下，水合肼的N-N键被拉尼镍裂解。在保护产物中的初级氨基功能基后，氨胺被水解，生成所需的α-氨基醛而不发生表异构化。相同的反应序列，如果不裂解N-N键，则会生成α-肼醛。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4042
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到ethanedial mono-O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  自由基4- exo环化到O-烷基肟受体上：合成含青霉素的抗生素。

  摘要：

  研究了两种类型的氨基甲酰基在O-烷基肟受体基团上的4- exo环化反应，这是通向3-氨基取代的氮杂环丁酮并因此通往青霉素的潜在途径。一般合成路线“苯甲醛肟草酰胺”（= 2 - [（苯亚甲基氨基）氧基] -2- oxoacetamides;参见，例如，图10C）的2 - {[（苄氧基）亚氨基]甲基}噻唑烷-取代的-4-开发了羧酸甲酯9（方案3）。EPR光谱表明，这些化合物对相应的氨基甲酰基基团进行了敏化的光离解，但是它们没有闭合。类似的开链前体苯甲醛OEPR光谱法表明，缺少5-元噻唑烷环的-（苄基氨基乙醛-O-苄基草酰）肟（15）释放了相应的氨基甲酰基（方案4）。在非H原子供体溶剂中，后者在其CNOBn键上进行了4- exo环化。该环化的速率常数通过稳态EPR方法确定。光谱证据表明，反向开环过程比环化过程慢。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690202

文献信息

• ZIMMERMANN B.; LERCHE H.; SEVERIN T., CHEM. BER., 119,(1986) N 9, 2848-2858
  作者：ZIMMERMANN B.、 LERCHE H.、 SEVERIN T.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH OXIME COMPOUNDS CONTAINING AN ACYL GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2649102A1

  公开（公告）日：2013-10-16
• US8748531B2
  申请人：——

  公开号：US8748531B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH OXIME COMPOUNDS CONTAINING AN ACYL GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS PAR DES COMPOSÉS OXIME CONTENANT UN GROUPE ACYLE
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2012078962A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of polymerizing monomer to form a reactive polymer; and reacting the reactive polymer with a protected oxime compound containing an acyl group.