1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, ammonia salt | 346586-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, ammonia salt
• CAS: 346586-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₃*H₃N
• 分子量: 348.377
• InChiKey: DGKYOGSVECCATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, ammonia salt 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURIFIED CIPROFLOXACIN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CIPROFLOXACINE PURIFIEE

  摘要：

  描述了一种用于纯化环丙沙星的方法，其中环丙沙星溶液与固相接触。

  公开号：

  WO2005075430A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, ammonia salt
  参考文献：
  名称：

  来自氟喹诺酮类的高生物利用度有机盐和离子液体的抗菌活性。

  摘要：

  由于新型抗生素的开发已经停止了数十年，因此化学增强现有药物是药物开发中非常有前途的方法。在此，我们报道了由环丙沙星和诺氟沙星作为具有增强抗菌活性的阴离子制备十二种有机盐和离子液体（OSIL）。通过缓冲液辅助中和方法，将每种氟喹诺酮（FQs）与六种不同的有机氢氧化物阳离子混合，产率为93-100％。其中六种为同晶盐，其余六种为离子液体，其中四种为室温离子液体。制备的化合物对健康细胞系无毒，在25和37°C的水中显示的溶解度比原始药物高47到1416倍，除了那些含有十六烷基吡啶鎓阳离子的。一般而言，对对于基于环丙沙星的OSIL，肺炎克雷伯菌尤其有效，最高可达。与母体药物相比，抑制浓度降低了20倍，而对金黄色葡萄球菌和共生枯草芽孢杆菌菌株的活性通常降低了。根据阳离子-药物组合的不同，获得了广谱或菌株特异性的抗生素盐，这可能导致未来开发出具有高生物利用度和安全性的抗菌离子制剂。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics12080694