7-bromo-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline | 1621516-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1621516-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: QWOVSXPAMYVYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-氨基-4’-溴二苯甲酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 反应 0.05h， 以78.5%的产率得到7-bromo-2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下杂芳酮和2-氨基二苯甲酮缩合形成喹啉

  摘要：

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10557

文献信息

• Synthesis of Quinolines and Dibenzo[b,f][1,5]Diazocines by MW-Assisted Solvent-Free Method
  作者：Soon-Kju Choi、Jung-Woo Yang、Do-Hun Lee、Dai-Il Jung、Jung-Tai Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15612

  日期：——

  Acetylpyridines, 2-acetylfuran, 2-acetylthiophene, acetyimidazoles, acetone and 4-methyl-acetophenone were condensed with 2-amino-4-bromobenzophenone (1) under the optimal reaction conditions. Condensation of 2a-j with 1 afforded quinolines in good yields (60-74.5 %). In these reactions, (5z,11z)-3,9-dibromo-6,12-diphenyl-dibenzo[b,f][1,5]diazocine (4) was isolated as the minor product. The self-condensation of 1 afforded 4 as the only product. In order to investigate the effect of DPP on product formation, the synthesis of 4 was carried out under microwave irradiation using different amounts (in equivalents) of DPP. The obtained yield of 4 was higher when using anhydrous DPP than when using HCl, H3PO4 and CH3COOH. The cyclization reaction proceeded very effectively in the presence of DPP, as shown in the two reaction mechanisms for the formation of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocine.

  在最佳反应条件下，乙酰基吡啶、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、乙酰咪唑、丙酮和 4-甲基苯乙酮与 2-氨基-4-溴二苯甲酮（1）缩合。2a-j 与 1 缩合生成喹啉类化合物，收率高达 60-74.5%。在这些反应中，(5z,11z)-3,9-二溴-6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二佐辛（4）作为次要产物被分离出来。1 的自缩合生成的唯一产物是 4。为了研究 DPP 对产物形成的影响，在微波辐照下使用不同量（当量）的 DPP 合成了 4。与使用 HCl、H3PO4 和 CH3COOH 相比，使用无水 DPP 得到的 4 收率更高。环化反应在 DPP 的存在下进行得非常有效，形成喹啉类化合物和二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛的两种反应机理就说明了这一点。