1-azide-1-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactitol | 944560-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azide-1-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactitol
• CAS: 944560-31-0
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 401.579
• InChiKey: LNOLNWTXJNYMSG-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azide-1-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-azide-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-D-galactitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-azide-1-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760