2-allyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine | 133519-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-allyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-Allyl-6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-prop-2-enylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 133519-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₃
• 分子量: 291.31
• InChiKey: KNGOERFVBLCXOB-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 生成 2-allyl-9-<3-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 四(三苯基膦)钯 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-allyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x