3-(3-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1620974-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1620974-94-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: OBPLSJXQCUCFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(2,2-diphenylvinyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与含C ？的四唑的串联反应。O-和C ？C键裂解反应和C ？N键形成

  摘要：

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201403752
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 3-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸与2-乙烯基苯酚催化丙醇的环化反应

  摘要：

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01875

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition of Propargylic Alcohols with Azides
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Heng-Rui Zhang、Lian-Hua Li、Dong-Po Jin、Xiao-Qing Sun、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03657

  日期：2016.3.4

  An unprecedented Lewis acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is described that provides a straightforward route to polycyclic products containing an imine-based indole azepine scaffold, starting from readily available internal tertiary alkynols and azides. This cycloaddition protocol provides efficient and atom-economical access to a new class of fascinating imine-containing products in satisfactory

  描述了前所未有的路易斯酸催化的[4 + 3]环加成反应，从容易获得的内部叔炔醇和叠氮化物开始，它提供了一种直接的途径来制备包含亚胺基吲哚氮杂骨架的多环产物。该环加成方案以令人满意的产率提供了有效且原子经济的途径来获得新型的令人着迷的含亚胺的产物，这已在七元N杂环的构建中显示出良好的应用。
• Lewis Acid‐Catalyzed [4+2] Annulation between Propargylic Alcohols with Benzo[ <i>d</i> ]isoxazoles
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Zhou Sun、Xin‐Yu Zhu、Ming Li、Xian‐Rong Song、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700495

  日期：2017.8.17

  An unprecedented copper(II) trifluoromethanesulfonate‐catalyzed [4+2] cascade annulation of propargylic alcohols with benzo[d]isoxazoles proceeds through a sequential ring opening/Meyer–Schuster rearrangement/intermolecular cyclization. This protocol, which tolerates a broad variety of functional groups, offers a versatile, modular and atom‐economical access to a new class of fascinating quinoline

  前所未有的三氟甲磺酸铜（II）催化的炔丙醇与苯并[ d ]异恶唑的级联环化反应通过顺序开环/ Meyer-Schuster重排/分子间环化来进行。该方案可耐受多种官能团，在温和条件下以高收率提供了一种通用的，模块化的，原子经济的途径来获得新型迷人的喹啉衍生物。转换可以有效地放大到克级，从而突出了此方法的综合效用。
• Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with ( <i>Z</i> )‐2‐Styryl‐1 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Xue‐Song Li、Ya‐Ping Han、Xin‐Yu Zhu、Yu Xia、Wan‐Xu Wei、Ming Li、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800907

  日期：2018.11.16

  A novel copper(II) trifluoromethanesulfonate‐catalyzed intermolecular cascade annulation strategy for the construction of a great variety of pentacyclic compounds possessing valuable carbazole fragments was developed employing propargylic alcohols and (Z)‐2‐styryl‐1H‐indoles as the initial substrates. This protocol, which entails a sequential Meyer‐Schuster rearrangement/isomerization/‐cyclization

  以丙醇和（Z）-2-苯乙烯基-1H-吲哚为初始底物，开发了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的分子间级联环化策略，用于构建多种具有有价值的咔唑片段的五环化合物。该方案需要进行连续的Meyer-Schuster重排/异构化/环化级联反应，可在温和条件下轻松，原子经济地获得具有宽泛官能团耐受性的五环化合物，并具有良好的收率。转换可以有效地按比例放大至克数量，从而加重了这项工作的潜在应用范围。