methyl 2,4,5,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulosonate | 118893-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,5,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulosonate
• 英文别名: Methyl (acetyl 3,4,5-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-arabino-heptulopyranosid)onate；Methyl 3-deoxy-2,4,5,7-O-tetraacetyl-D-arabino-heptopyranosulosonate；methyl (2S,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 118893-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: ICJFQOTZTKXACE-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,5,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulosonate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 Methyl β-(2,6-Anhydro-3-deoxy-D-arabino-heptulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Chemical inhibition of dehydroquinate synthase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a048
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8R,8aR)-5-bromo-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 methyl 2,4,5,7-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulosonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic Acid from Cycloheptatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a045

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its analogs based on KDO aldolase-catalyzed reactions
  作者：Takeshi Sugai、Gwo Jenn Shen、Yoshitaka Ichikawa、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00055a008

  日期：1993.1

  3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (D-KDO) was synthesized from D-arabinose and pyruvate in 67% yield by using KDO aldolase (EC 4.1.2.21) from Aureobacterium barkerei strain KDO-37-2 (ATCC 49977). Studies on the substrate specificity of the enzyme with more than 20 natural and unnatural sugars indicate that this enzyme widely accepts trioses, tetroses, pentoses, and hexoses as substrates, especially

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大
• Chemical inhibition of dehydroquinate synthase
  作者：S. Myrvold、L. M. Reimer、D. L. Pompliano、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja00187a048

  日期：1989.3
• Chemoenzymic Synthesis of 3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic Acid from Cycloheptatriene
  作者：Carl R. Johnson、Janusz Kozak

  DOI：10.1021/jo00089a045

  日期：1994.5