4-O-methoxymethyl-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol | 460325-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methoxymethyl-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
• CAS: 460325-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ZVLUXENMWLBEFQ-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methoxymethyl-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-O-methoxymethyl-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8