1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.4.2]tridec-12-ene | 21711-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.4.2]tridec-12-ene
• 英文别名: 1,6,8-Trioxa-dispiro<4,1,4,2>tridec-12-en；4,6,8-trioxadispiro[4.1.47.25]tridec-12-ene
• CAS: 21711-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD09029844
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QVGJPFJLAOGTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)furan-2-yl]prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.4.2]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应：三恶二螺酮的合成。

  摘要：

  串联溴离子促进的两个侧基羟基在环呋喃核上的环化为[5,5,5]-和[6,5,6]-三恶二螺酮基环系统提供了一条非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0479702

文献信息

• A Versatile and General One-Pot Method for Synthesizing Bis-spiroketal Motifs
  作者：Thomas Georgiou、Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol060558x

  日期：2006.4.1

  A versatile and general method for the biomimetic construction of [5,5,5]- and [6,5,6]-bis-spiroketals, starting from easily accessible furan nuclei, by means of a powerful one-pot singlet oxygen-mediated cascade sequence is reported.
• Combining Two-Directional Synthesis and Tandem Reactions:  Synthesis of Trioxadispiroketals
  作者：Paul J. McDermott、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol0479702

  日期：2005.1.1

  A tandem bromonium ion-promoted cyclization of two pendant hydroxyl groups onto a central furan core provides a highly direct route to both the [5,5,5]- and the [6,5,6]-trioxadispiroketal ring systems.

  串联溴离子促进的两个侧基羟基在环呋喃核上的环化为[5,5,5]-和[6,5,6]-三恶二螺酮基环系统提供了一条非常直接的途径。