2-(1-hydroxycyclohexyl)butanenitrile | 7178-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)butanenitrile
• 英文别名: α-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-butyronitril；α-(1-Hydroxycyclohexyl)-butyronitril；2-(1-Hydroxycyclohexyl)-butyronitril；α-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-butyronitril
• CAS: 7178-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: QXTUQGDEKPIYBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-141 °C
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclohexyl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-ethyl-3-prop-2-ynyl-1-oxa-3-aza-spiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁腈 、 环己酮 在 碘 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxycyclohexyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1683 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
  作者：Takaaki Jinzaki、Mitsuru Arakawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol401663u

  日期：2013.7.19

  (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR3R4CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.