(R)-2-hydroxy-2-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl4-methylbenzenesulfonate | 56982-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 56982-94-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: BBGNFYKQFJKVSI-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridiniumchloromate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 二苯二硫醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (R)-6-{(4S,5S,6R)-6-[(1E,5E)-(3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Synthetic study on aplysiatoxins, highly inflammatory agents and tumor promoters synthesis of the three optically active segments
  作者：Hiroaki Toshima、Shin-ichi Yoshida、Takayuki Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70660-5

  日期：——

  The main segments in debromoaplysiatoxin and related aplysiatoxins have been efficiently synthesized from D-glucose and L- and D-tartaric acids.

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。