(S)-((2S,3S,4R)-1-Acetyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-benzyloxy-acetaldehyde | 90706-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((2S,3S,4R)-1-Acetyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-benzyloxy-acetaldehyde
• CAS: 90706-24-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: YZXRYIDAVCFFBC-CXDXLJMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((2S,3S,4R)-1-Acetyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-benzyloxy-acetaldehyde 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.16h， 生成 (S)-((2S,3S,4R)-1-Acetyl-3,4-bis-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-benzyloxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (−)-SWAINSONINE, AN α-MANNOSIDASE INHIBITOR ISOLATED FROM<i>SWAINSONA CANESCENS</i>
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1984.513

  日期：1984.4.5

  The alkaloidal toxin, (−)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine has been synthesized stereoselectively starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside in a 15 steps reaction.

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。