2‐acetyl‐5‐(4‐acetylphenyl)furan | 1404372-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐acetyl‐5‐(4‐acetylphenyl)furan
• 英文别名: 1-(4-(5-acetylfuran-2-yl)phenyl)ethanone；1-(5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl)ethanone
• CAS: 1404372-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QWIMOHYOJXIHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 dibromo[1‑(4‑phenoxybutyl)‑3‑(2,3,5,6‑tetramethylbenzyl)imidazolidin‑2‑ylidene](pyridine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2‐acetyl‐5‐(4‐acetylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [PdBr 2（咪唑烷基-2-亚甲基）（吡啶）]催化剂在C2取代的呋喃和噻吩的直接CH键芳基化中的首次使用

  摘要：

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04444-4

文献信息

• Synthesis, structures and catalytic activity of Pd(II) saccharinate complexes with monophosphines in direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides
  作者：Veysel T. Yilmaz、Ceyda Icsel、Omer R. Turgut、Muhittin Aygun、Enes Evren、Ismail Ozdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119220

  日期：2020.1

  substituted tertiary phosphine ligands with systematically changing electronic and steric properties, namely trans-[PdCl(sac)(L)2] (L = PPh3 (1); PPh2Cy (3)), trans-[Pd(sac)2(H2O)(L)] (L = PPh3 (2); PPh2Cy (5)), trans-[Pd(sac)2(L)2] (L = PPh2Cy (4); PPhCy2 (6); PCy3 (8)), [PdCl(sac)(PCy3)(DMSO)] (7), trans-[Pd(sac)2(PPh2Me)(DMSO)] (9) and cis-[M(sac)2(L)2] (L = PPhMe2 (10); PPh2Et (11); PPhEt2 (12)), were

  摘要许多具有一系列被苯基（Ph），环己基（Cy）和烷基（Me和Et）取代的叔膦配体的新型Pd（II）糖精（sac）配合物，其电子和空间特性发生了系统性的变化，即反式[[ PdCl（sac）（L）2]（L = PPh3（1）; PPh2Cy（3）），反式[Pd（sac）2（H2O）（L）]（L = PPh3（2）; PPh2Cy（5） ），反式[Pd（sac）2（L）2]（L = PPh2Cy（4）; PPhCy2（6）; PCy3（8）），[PdCl（sac）（PCy3）（DMSO）]（7），反式[Pd（sac）2（PPh2Me）（DMSO）]（9）和顺式[M（sac）2（L）2]（L = PPhMe2（10）; PPh2Et（11）; PPhEt2（12）） ，合成和结构表征。将Pd（II）配合物用于五元杂芳烃（例如呋喃，噻吩和噻唑衍生物）与芳基溴化物的直接C2 / C5芳基化。值得注意
• Well‐defined PEPPSI‐themed palladium–NHC complexes: synthesis, and catalytic application in the direct arylation of heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5387

  日期：2020.2

  synthesis of the PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation)‐themed, six new Pd‐complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)]. The structures of all compounds were characterized by various spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR and FT‐IR. The more detailed structural characterization of four of the complexes was determined by single‐crystal X‐ray

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。
• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• N-Heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C–H bond activation of heteroarene derivatives with aryl bromides: synthesis, and antimicrobial and antioxidant activities
  作者：N. Hamdi、I. Slimani、L. Mansour、Faisal Alresheedi、N. Gürbüz、I. Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj04606c

  日期：——

  the 3c complex was determined by X-ray crystallography. More detailed structural characterization of the 3c complex was performed through single-crystal X-ray diffraction, which supports the proposed structures. The Pd–NHC–PEPPSI complexes were used as catalysts in the direct C5-arylation of 2-acetyl furan, 2-acetylthiophene, and 2n-propylthiazole with different aryl bromides. These complexes exhibited

  在这项研究中，以高产率合成了一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物2a-g，其中两个氮原子被不同的烷基取代，作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。然后将这些苯并咪唑盐转化为 PEPPSI 家族的相应 Pd-NHC 配合物（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）3a-g。所有化合物的结构均通过1 H 核磁共振 (NMR) 光谱、13 C NMR 光谱、红外光谱和元素分析进行表征，这些都支持所提出的结构。3c的结构络合物通过 X 射线晶体学测定。通过单晶 X 射线衍射对3c复合物进行了更详细的结构表征，这支持了所提出的结构。Pd-NHC-PEPPSI 配合物用作2-乙酰基呋喃、2-乙酰噻吩和 2-正丙基噻唑与不同芳基溴化物直接 C 5芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中到高的催化活性，并且选择性地位于 C 5位置。此外，还评估了 Pd-NHC-PEPPSI 复合物对一系
• New benzimidazolium N-heterocyclic carbene precursors and their related Pd-NHC complex PEPPSI-type: Synthesis, structures, DFT calculations, biological activity, docking study, and catalytic application in the direct arylation
  作者：Abd El-Krim Sandeli、Houssem Boulebd、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Chawki Bensouici、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131504

  日期：2022.1

  New benzhydryl-5,6-dimethyl-(3-methylbenzyl)benzimidazolium salt as N-heterocyclic carbene precursors and their related new Pd-NHC complex PEPPSI-type with the general formula [PdBr2(NHC)(pyridine)] were prepared and theoretically studied. Quantum chemistry computations at the B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ level were used to examine the molecular structure, electronic characteristics, and chemical reactivity

  制备了作为N-杂环卡宾前体的新型二苯甲基-5,6-二甲基-(3-甲基苄基)苯并咪唑鎓盐及其相关的新型 Pd-NHC 配合物 PEPPSI 型，通式为 [PdBr 2 (NHC)(吡啶)]，并理论研究。B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ 水平的量子化学计算用于检查配体及其 Pd 配合物的分子结构、电子特性和化学反应性。此外，复合物(c)的结构表征是通过单晶 X 射线衍射研究确定的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，它们的生物活性对 还测定了胆碱酯酶。新化合物针对两种酶（AChE 和 BChE）进行了测试，此外，还进行了对接研究，以更好地了解 L 和 COP 在 AChE 和 BChE 酶活性位点的结合模式。新的盐和 Pd-NHC 复合物 PEPPSI 类型通过光谱和分析方法得到了充分表征。基于N-杂环卡宾配体 PEPPSI-Type的新型 Pd 催化剂通过五