(1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercapto-cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester | 1350636-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercapto-cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl ((1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercaptocyclohexyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-sulfanylcyclohexyl]carbamate
• CAS: 1350636-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: JYIPIAAEFGAORO-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercapto-cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester 在 苄基三丁基氯化铵 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 14-O-{[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin L-lactate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pleuromutilins

  摘要：

  一种制备公式中化合物的过程，其以单立体异构体形式存在，包括去保护公式中的胺基团，其中R为单立体异构体形式的胺保护基团，以及从反应混合物中获得单立体异构体形式的公式I化合物，并通过这种过程获得的化合物，例如结晶形式的公式I化合物，或结晶形式的公式I化合物的盐，以及用于制备公式I化合物的中间体的制备过程。

  公开号：

  EP2399904A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,3R,4R)-4-(benzoylsulfanyl)-3-hydroxycyclohexyl]carbamate 在 DL-dithiothreitol 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercapto-cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PLEUROMUTILINES

  摘要：

  在结晶形式中制备公式I化合物的单立体异构体的方法包括脱保护公式IIa化合物中的胺基或在公式IIa化合物与公式IIb化合物的混合物中脱保护胺基，并从反应混合物中分离出公式I化合物；结晶形式中的公式I化合物及其盐；包含这些盐的制药组合物；制备中间体的方法以及制备公式I化合物的过程中的中间体。

  公开号：

  WO2011146954A1

文献信息

• 用于治疗新型冠状病毒肺炎继发细菌感染性疾病的截短侧耳素类化合物
  申请人：常州安蒂卫生物科技有限公司

  公开号：CN111662220A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及新型截短侧耳素类化合物、它们的药物组合物及使用方法。此外，本发明还涉及用于治疗细菌感染的治疗方法，包括耐药性微生物造成的感染，包括多重耐药性微生物。本发明特别涉及用于治疗新型冠状病毒(COVID‑19或SARS‑Cov‑2)肺炎继发细菌感染性疾病的方法和化合物及其药用组合物，为打赢新冠肺炎疫情防控阻击战提供科技支撑。
• Lefamulin的中间体化合物及其在Lefamulin制备中的应用
  申请人：郑州依米花手性药物研究有限公司

  公开号：CN111170893B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种Lefamulin的中间体化合物及其在Lefamulin制备中的应用，以期解决现有技术中Lefamulin制备成本高、收率低的技术问题。本发明提供一种中间体化合物及其制备方法，并将上述中间体化合物在制备Lefamulin或Lefamulin相关的医药中间体中的应用。本发明克服了现有技术的生产过程中碰到的手性氧化缺乏手性诱导，造成目标化合物转化率非常低、成本非常高、工业化生产困难的缺陷；工业化应用时能够有效降低生产成本，且可以有效控制三废的产生，具有显著的经济效益和社会效益。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS
  申请人：Riedl Rosemarie

  公开号：US20130079400A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Process for the preparation of a compound of formula I in the form of a single stereoisomer in crystalline form, comprising deprotecting the amine group in a compound of formula IIa or in a mixture of a compound of formula IIa with a compound of formula IIb and isolating a compound of formula I from the reaction mixture; compounds and salts of compounds of formula I in crystalline form; pharmaceutical compositions comprising such salts; processes for the preparation of intermediates and intermediates in a process for the preparation of a compound of formula I.

  制备公式I化合物的过程，以晶体形式存在于单一立体异构体中，包括将公式IIa化合物中的胺基去保护基，或在公式IIa化合物与公式IIb化合物的混合物中去保护基，并从反应混合物中分离出公式I化合物；以晶体形式存在的公式I化合物及其盐；包含这些盐的药物组合物；制备中间体的过程以及制备公式I化合物的过程中的中间体。
• Total synthesis of structurally diverse pleuromutilin antibiotics
  作者：Olivia Goethe、Mikaela DiBello、Seth B. Herzon

  DOI：10.1038/s41557-022-01027-7

  日期：2022.11

  skeleton. Here we present a platform for the total synthesis of pleuromutilins that provides access to diverse derivatives bearing alterations at previously inaccessible skeletal and peripheral positions. The synthesis is enabled by the serendipitous discovery of a vinylogous Wolff rearrangement, which serves to establish the C9 quaternary centre in the targets, and the development of a highly diastereoselective

  耐药细菌病原体的出现重新强调了新型抗菌药物的全化学合成。四环素类、大环内酯类、链霉素类和林可酰胺类现在可以通过灵活且通用的合成途径获得。截短侧耳素（基于真菌代谢物截短侧耳素的抗生素）仍然对这种方法具有抵抗力，这在很大程度上是由于在十氢-3a,9-丙环五[8]轮烯骨架的从头构建中遇到的困难。在这里，我们提出了一个用于截短侧耳素全合成的平台，该平台提供了在以前无法到达的骨骼和外周位置上具有改变的多种衍生物的途径。该合成是通过偶然发现的插烯沃尔夫重排实现的，该重排用于在目标中建立 C9 季中心，以及 α-季醛的高度非对映选择性丁酰化的发展，形成 C14 仲醇。该路线的多功能性通过十七种结构不同的衍生物的合成得到证明，其中许多衍生物具有有效的抗菌活性。
• CRYSTALLINE FORM OF A PLEUROMUTILIN
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2576505B1

  公开（公告）日：2017-11-29