4-(4-(benzyloxy)phenoxy)benzaldehyde | 158771-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(phenylmethoxy)phenoxy]benzaldehyde；4-(4-Benzyloxyphenoxy)-benzaldehyde；4-(4-phenylmethoxyphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 158771-15-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: HAGWYJGVXWTKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenoxy)benzaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(1-(3-(4-(4-(cyclopropylmethoxy)phenoxy)phenyl)isoxazol-5-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型乙酰辅酶 A 羧化酶抑制剂的 4-苯氧基-苯基异恶唑的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA carboxylase,ACC)是脂肪酸代谢中的关键酶,在某些肿瘤的发生发展中起重要作用。在此，通过高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定了一种潜在的 ACC 抑制剂 ( 6a )，并合成了一系列 4-苯氧基-苯基异恶唑用于构效关系 (SAR) 研究。在这些化合物中，6g表现出最有效的 ACC 抑制活性 (IC 50 =99.8 nM)，与 CP-640186 相当。此外，抗增殖试验显示化合物6l表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为 0.22 µM (A549)、0.26 µM (HepG2) 和 0.21 µM (MDA-MB-231)。对6g和6l的初步机理研究表明，这些化合物降低了丙二酰辅酶 A 水平，在 G0/G1 期阻止细胞周期，并诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。总体而言，这些结果表明 4-苯氧基-苯基异恶唑作为 ACC 抑制剂在癌症治疗中具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1936514
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  切换亚型选择性：片段替代策略提供了新型的过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）双激动剂

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是治疗血脂异常，2型糖尿病，心血管疾病，非酒精性脂肪肝和非酒精性脂肪性肝炎的重要药物靶标，并且人们已经在努力开发新的PPAR配体。但是，大多数现有的PPAR配体都含有对活性至关重要的羧酸（CA）或噻唑烷二酮（TZD）结构（酸性头基）。我们最近发现了非CA / TZD类PPARα/δ部分激动剂，其中包含与1，2，4-恶二唑环（“片段a”）相连的乙酰胺部分和相邻的甲基。我们假设乙酰胺结构可能与CA / TZD结合口袋相互作用。为了验证这一想法，我们首先用一种在PPAR激动剂中经常发现的α-烷氧基-CA结构取代了其中一种化合物中的片段a。第二，我们用乙酰胺基片段a取代了一些报道的PPAR激动剂的α-烷氧基-CA头基。通过基于细胞的报告基因分析评估了合成的杂化化合物对PPAR（PPARα，PPARγ和PPARδ）的激动活性。所有杂种分子均表现出PPAR激动活性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.037

文献信息

• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：BISCHOFF Alexander

  公开号：US20090221583A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的吡啶二元衍生物。本发明还涉及制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Piperazine derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US07842696B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及一种作为硬脂酰辅酶A脱饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• Cyclic peptide antifungal agents and process for preparation thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0561639A1

  公开（公告）日：1993-09-22

  Provided are compounds of the formula (1): wherein R' is hydrogen, methyl or NH₂C(O)CH₂-;    R'' is methyl or hydrogen;    R is hydroxy or hydrogen;    R₁ is hydroxy, hydrogen, or hydroxysulfonyloxy;    R₇ is hydroxy, hydrogen, hydroxysulfonyloxy or phosphonooxy;    R₂ is a novel acyl side chain. Also provided are novel formulations, methods of inhibiting fungal and parasitic activity, and a process for preparing dideoxy (R=H) forms of the compounds.

  所提供的是式 (1) 的化合物： 其中 R'是氢、甲基或 NH₂C(O)CH₂-； R'' 是甲基或氢 R 是羟基或氢 R₁ 是羟基、氢或羟基磺酰氧基； R₇ 是羟基、氢、羟基磺酰氧基或磷酰氧基； R₂ 是新型酰基侧链。此外，还提供了新型制剂、抑制真菌和寄生虫活性的方法以及制备双脱氧（R=H）形式化合物的工艺。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。