1-(4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1335229-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1335229-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JHIGGEVXSYRAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-(4-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金丝桃属植物的花作为多功能光氧化还原催化剂

  摘要：

  光氧化还原催化是合成复杂有机分子的强大而现代的策略。迄今为止，该领域依赖于使用有限范围的金属基发色团或人造有机染料。在这里，我们表明无处不在的植物金丝桃属植物可以用作有效的光氧化还原催化剂。干燥的花具有多种底物范围，可有效催化两种典型的光氧化还原反应，即光还原和光氧化反应。对全球可用植物属的组成分析表明，萘二蒽酮，即金丝桃素家族的化合物，对于干燥的植物材料的光催化活性至关重要。原位紫外-可见光谱电化学方法提供见解光还原反应的机制，其中金丝桃素的二价阴离子基团（HYP 2-）是催化活性物质。我们的策略为各种可见光诱导的光催化反应提供了可持续，高效且易于处理的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d0gc03281f

文献信息

• 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤 代芳烃脱卤方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108002991B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法，属于可见光催化有机合成技术领域。包括以下步骤：1)称取卤代芳烃置于反应容器中，加入溶剂；2)向反应容器中充氮气除氧0～50分钟，除氧期间加入碱；3)将反应容器密封，放置于波长为400～500nm、功率为0.5～30W的发光二极管上方进行照射，室温搅拌反应3～48小时，反应结束。该方法无需使用价格昂贵或合成复杂的光氧化还原催化剂，在室温及温和条件下可实现反应，且反应底物适应性广，反应产率高。
• Reduction of aryl halides by consecutive visible light-induced electron transfer processes
  作者：Indrajit Ghosh、Tamal Ghosh、Javier I. Bardagi、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.1258232

  日期：2014.11.7

  excitation. Perylene bisimide is reduced by visible light photoinduced electron transfer (PET) to its stable and colored radical anion. We report here that subsequent excitation of the radical anion accumulates sufficient energy for the reduction of stable aryl chlorides giving aryl radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or used in carbon-carbon bond formation. This consecutive PET (conPET)

  光驱动催化作用加倍在光合作用期间，植物在积累足够的能量以从水中制造氧气之前连续四次吸收来自太阳的光。相比之下，当化学家利用光能来促进反应性时，他们往往依赖于单个离散的吸收事件。戈什等人。现在表明，特定的染料分子可以将两个吸收光子的组合能量引导到芳基卤化物分子的还原和随后的偶联反应中。该方法将光催化的范围扩展到更广泛的化合物，例如氯化物，这些化合物太稳定而无法被单个光子破坏。科学，这个问题 p。725 染料分子将两个可见光子的能量引导到芳基取代反应中。生物光合作用使用几个可见光光子的能量来对水进行具有挑战性的氧化，而化学光催化通常只涉及单光子激发。苝双酰亚胺通过可见光光致电子转移 (PET) 还原为其稳定且有色的自由基阴离子。我们在此报告自由基阴离子的后续激发积累了足够的能量来还原稳定的芳基氯化物，从而产生芳基自由基，这些芳基自由基被氢原子供体捕获或用于形成碳-碳键。这种连续的 PET (conPET)
• Direct Conversion of Pinacol Arylboronic Esters to Aryl Triolborates
  作者：Gao-Qiang Li、Shunsuke Kiyomura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2011.702

  日期：2011.7.5

  Conversion of pinacol arylboronic esters 3 to aryl triolborates 5 via transesterification with 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane (4) was established with the advantages of tolerance to various functional groups. Transesterification was carried out at 30–60 °C in dioxane in the presence of MOH (M = Na and K) and H2O. High yields were achieved for stable aryl triolborates 5.

  通过与1,1,1-三(羟甲基)乙烷（4）进行转酯化反应，将联苯酚芳基硼酸酯3转化为芳基三醇硼酸盐5的方法已被确立，其优点在于对各种官能团的耐受性。在二恶烷中，在MOH（M = Na和K）和H2O的存在下，于30–60°C进行转酯化反应，获得了高产率的稳定芳基三醇硼酸盐5。
• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• Tailorable carbazolyl cyanobenzene-based photocatalysts for visible light-induced reduction of aryl halides
  作者：Wei Ou、Ru Zou、Mengting Han、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.017

  日期：2020.7

  were designed and synthesized, allowing precise control of the photocatalytic reactivity for the controllable reduction of aryl halides via a metal-free process. The screened-out CCB (5CzBN), a metal-free, low-cost, scalable and sustainable photocatalyst with both strong oxidative and reductive ability, exhibits superior performance for both dehalogenation and C C bond-forming arylation reactions.

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。