dodecyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 154564-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: dodecyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 154564-64-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₆
• 分子量: 477.642
• InChiKey: GETPWIBHEOPXPZ-ZRRJEQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (2R)-3-acetyl-(dodecyl 2,3-dideoxy-β-D-glucopyranosido)<2,3-d>oxazolidine-2-carbonyl-L-alanyl-D-glutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted analogues of the muramyldipeptide MDP

  摘要：

  The syntheses of eight conformationally restricted analogues of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-iso-glutamine (MDP) based on the D-glucopyrano[2,3-d]oxazolidine ring system are described.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84118-p
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dodecyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1

文献信息

• Synthesis of 2-Amino glycal Derivatives and their Conversion into Highly Functionalised β-Enamino Ketones
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.201000325

  日期：2010.8

  A general method for the synthesis of 2-amino glycals employing 2-amino sugar derivatives as precursors is described. A new 2-(amino-disubstituted) glycal backbone is obtained independently of the aglycon and nitrogen substituents, the configuration of the C-1, C-2 and C-3 atoms of the starting amino sugar and the oxidative system employed. The reactivity of these new 2-amino glycals with amines has

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。