ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate | 1174133-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1174133-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: DKJUURPZKPKKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• TEMPO Oxoammonium Salt-Mediated Dehydrogenative Povarov/Oxidation Tandem Reaction of N-Alkyl Anilines
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ol202552y

  日期：2011.11.18

  The synthesis of a variety of substituted quinolines from N-alkyl anilines by a one-pot dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction with mono- and 1,2-disubstituted aryl and alkyl olefins was developed. A simple protocol using cheap and benign iron(III)chloride as the Lewis acid catalyst and a TEMPO oxoammonium salt as a nontoxic, mild, efficient oxidant is reported.

  通过单-，1,2-二取代的芳基和烷基烯烃的一锅式脱氢Povarov /氧化串联反应，从N-烷基苯胺合成了多种取代的喹啉。据报道，有一种简单的方法，使用廉价且良性的氯化铁（III）作为路易斯酸催化剂，并使用TEMPO氧铵盐作为无毒，温和，有效的氧化剂。
• Auto-Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/anie.201406905

  日期：2014.12.1

  The unprecedented title reaction between glycine derivatives and indoles, as well as the auto‐oxidative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with olefins are described. The reactions were performed in the absence of redox‐active catalysts and chemical oxidants under mild reaction conditions. Only simple organic solvents and air (or O2) were required.

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。
• Gold-Oxazoline Complex-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Glycine Derivatives and Alkenes
  作者：Minjie Ni、Yan Zhang、Tingting Gong、Bainian Feng

  DOI：10.1002/adsc.201601066

  日期：2017.3.6

  A gold‐oxazoline complex‐catalyzed dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction for the synthesis of decorated quinolines has been developed from glycine derivatives and alkenes. The reaction performs under mild reaction conditions in the presence of oxygen as the oxidant and features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• An economical synthesis of substituted quinoline-2-carboxylates through the potassium persulfate-mediated cross-dehydrogenative coupling of N-aryl glycine derivatives with olefins
  作者：Guoliang Liu、Jiarui Qian、Jing Hua、Feng Cai、Xia Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob02216a

  日期：——

  A practical and economical K2S2O8-mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-aryl glycine derivatives with olefins has been established, affording structurally diverse quinoline-2-carboxylates in good to high efficiency. The low cost, negligible toxicity, and ease of handling of K2S2O8 combined with the absence of hazardous byproducts and the easy workup consisting of simple filtration are attractive based on economic and environmental factors.

  一种实用、经济的 K2S2O8 介导的 N-芳基甘氨酸衍生物与烯烃的氧化交叉脱氢偶联方法已经建立，可高效地获得结构多样的喹啉-2-羧酸盐。基于经济和环境因素，K2S2O8 具有成本低、毒性可忽略不计、易于处理、不产生有害副产物以及只需简单过滤等优点。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Glycine Derivatives with Olefins and Organoboranes
  作者：Zhiyu Xie、Jiong Jia、Xigong Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501015

  日期：2016.3.17

  triflate‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of glycine derivatives with olefins and organoboranes has been established. The mild reaction has an excellent functional group tolerance, and exhibits a broad scope with respect to both glycine derivatives and the two types of nucleophilic components, allowing for the facile synthesis of diverse substituted quinolines and glycine derivatives bearing

  建立了经济实用的三氟甲磺酸铜（II）催化甘氨酸衍生物与烯烃和有机硼烷的好氧氧化CH功能化。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并且在甘氨酸衍生物和两种类型的亲核组分方面均显示出广阔的范围，从而可以轻松合成各种取代的喹啉和甘氨酸衍生物，这些衍生物在α-中具有各种功能模式位置。