ethyl (2Z)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-phenylacrylate | 1159992-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1159992-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: MARTYQIZMCYHRS-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-phenylacrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2Z)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  报道的基于吡啶酮的PDI抑制剂STK076545的路线探索和合成。

  摘要：

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。

  DOI：

  10.1039/d0ob01205j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代吡啶鎓盐和醛温和且高度非对映选择性制备 N-烯基-2-吡啶酮

  摘要：

  报告了N-烯基-2-吡啶酮的实验简单一锅制备。该反应的特点是条件温和，使用容易获得的 2-卤代吡啶鎓盐和醛。N-烯基-2-吡啶酮的形成以高非对映选择性进行，并且可以容忍多种醛反应伙伴。吡啶酮产品还可以进一步处理，包括转化为N-烷基吡啶酮和多环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01566

文献信息

• Synthesis of Alkyl 2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]acrylates by Nucleophilic Addition of Alkyl Propiolates Catalysed by Ph₃P
  作者：Bita Mohtat、Sepideh Jabbar、Abdollah Ghasemi、Issa Yavari

  DOI：10.3184/030823408x377771

  日期：2008.10

  2-Hydroxypyridine undergoes a smooth reaction with alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine (15 mol%) to produce the corresponding alkyl 2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]acrylates in good yields. When the reaction was performed by 2-hydroxyquinoline and 2-hydroxyisoquinoline similar α-substituted alkyl acrylates were obtained.

  在三苯基膦（15 摩尔%）存在下，2-羟基吡啶与丙醇烷基酯发生顺畅反应，生成相应的 2-[2-氧代吡啶-1(2H)-基]丙烯酸烷基酯，收率良好。当用 2-羟基喹啉和 2-羟基异喹啉进行反应时，也能得到类似的 α-取代烷基丙烯酸酯。