meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin | 37083-37-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin；5,10,15,20‐tetrakis(2,6‐dichlorophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)-21H,23H-porphyrin；meso-5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichlorophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2,4-dichlorophenyl)-porphyrine；5,10,15,20-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin
• CAS: 37083-37-7
• 化学式: C₄₄H₂₂Cl₈N₄
• 分子量: 890.309
• InChiKey: UQASJTNIEXIESH-DSIMAETFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.55
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Metal Exchange Reactions of o,o′-Dihalosubstituted Cd(II) Tetraphenylporphyrinates with d-Metal Salts in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080144
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉与溶胶-凝胶衍生二氧化硅（Mn（III）卟啉二氧化硅）共价结合：一种可重复使用的绿色多相光催化剂，用于 α-芳基乙酸与 H 2 O 2 的氧化脱羧

  摘要：

  锰 (III)（5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉）氯化物，MnIII(TDCPP)C​​l，通过溶胶-凝胶方法化学（共价）结合到二氧化硅基质上，并用作一种新型的可重复使用的多相光催化剂，用于在室温下用 H2O2 作为温和清洁的氧化剂选择性和有效地氧化脱羧 α-芳基乙酸。这种多相光催化体系的活性高于相应的均相体系，催化剂可以多次重复使用而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.3184/174751911x12983110046865
• 作为试剂：
  描述：

  松油烯 在 meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到阿斯利多
  参考文献：
  名称：

  Covalently immobilized porphyrins on silica modified structures as photooxidation catalysts

  摘要：

  Heterogeneous photooxidation catalysts were prepared by the covalent linkage of a porphyrin to aminoalkylated silica particles by chlorosulphonation activation of the porphyrin nucleus. These catalysts were tested in [4+2] cycloaddition and ene reactions promoted by singlet oxygen. Photooxidation of substrates originates high yields of products but with longer reaction times compared to the free porphyrin catalysts. Quenching of singlet oxygen by the silica structure can be the plausible explanation. In the case of the ene reaction with citronellol the supported catalysts originate a distribution of the regioisomeric products which is opposite to that of the homogeneous catalyst. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.05.001

文献信息

• Oxidation of nitrogen heterocycles and heterocyclic N-oxides produced thereby
  申请人：SOLVAY INTEROX (Société Anonyme)

  公开号：EP0705821A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  A process for the production of aromatic heterocyclic N-oxides by reaction between an aromatic compound comprising a heterocyclic nitrogen atom and hydrogen peroxide in the presence of a manganese porphyrin catalyst is provided. The manganese porphyrin catalyst is substituted by an aromatic group at each meso-position, the aromatic nuclei of the aromatic substituents being substituted by one or more electron-withdrawing groups and/or comprising an aromatic quaternary ammonium heteroatom in the aromatic ring. Preferably, the manganese porphyrin catalyst is manganese tetrakis (2,6-dichlorophenyl) porphyrin chloride, manganese tetrakis (2,6-dichlorophenyl-4-sulphonic acid) porphyrin chloride, manganese tetrakis (4-methylpyridinium) porphyrin chloride, or manganese tetrakis (pentafluorophenyl) porphyrin chloride.

  提供了一种通过含有杂环氮原子的芳香族化合物与过氧化氢在锰卟啉催化剂存在下反应来生产芳香杂环N-氧化物的方法。所述锰卟啉催化剂的每个meso位被芳香基团取代，所述芳香取代基的芳香核被一个或多个吸电子基团所取代和/或包含芳香环中的芳香季铵杂原子。优选地，所述锰卟啉催化剂是锰四(2,6-二氯苯基)卟啉氯化物，锰四(2,6-二氯苯基-4-磺酸)卟啉氯化物，锰四(4-甲基吡啶嗡)卟啉氯化物，或锰四(五氟苯基)卟啉氯化物。
• Arylruthenium(III) Porphyrin-Catalyzed C–H Oxidation and Epoxidation at Room Temperature and [Ru^V(Por)(O)(Ph)] Intermediate by Spectroscopic Analysis and Density Functional Theory Calculations
  作者：Ka-Pan Shing、Bei Cao、Yungen Liu、Hung Kay Lee、Ming-De Li、David Lee Phillips、Xiao-Yong Chang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jacs.8b04470

  日期：2018.6.6

  metal catalysts for efficient oxidation of hydrocarbons and identification of the reactive intermediates in the oxidation catalysis are long-standing challenges. In the rapid hydrocarbon oxidation catalyzed by ruthenium(IV) and -(III) porphyrins, the putative Ru(V)-oxo intermediates remain elusive. Herein we report that arylruthenium(III) porphyrins are highly active catalysts for hydrocarbon oxidation

  开发用于烃类有效氧化的高活性和选择性金属催化剂以及氧化催化中反应中间体的鉴定是长期存在的挑战。在钌 (IV) 和 -(III) 卟啉催化的快速烃氧化中，推定的 Ru(V)-氧代中间体仍然难以捉摸。在此我们报告芳基钌 (III) 卟啉是烃氧化的高活性催化剂。使用催化剂 [RuIII(TDCPP)(Ph)(OEt2)] (H2TDCPP = 5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉)，在氧化剂 m-CPBA 下氧化各种碳氢化合物的 CH 键室温下，醇/酮在 1 小时内的收率高达 99%；使用 [ nBu4N]IO4 作为温和的替代氧化剂避免了 CH 氧化中环酮形成内酯，催化环氧化反应在 5 分钟内完成，收率高达 99%，选择性高（无醛类副产物）。UV-vis、电喷雾电离质谱、共振拉曼、电子顺磁共振、动力学测量和密度泛函理论计算为 Ru(V)-氧代中间体 [RuV(TDCPP)(O)(Ph)]
• Immobilization of Porphyrinatocopper Nanoparticles onto Activated Multi-Walled Carbon Nanotubes and a Study of its Catalytic Activity as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Click Approach to the Three-Component Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mohammad Hassan Beyzavi、Afsaneh Safavi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.200900353

  日期：2009.10

  An efficient, regioselective, one-pot and two-step synthesis of β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from a wide range of non-activated terminal alkynes and epoxides and sodium azide by way of a three-component click reaction using a catalytic amount of [meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato]copper(II) (5 mol%) in excellent isolated yields is described. The reactions were performed in water

  一种有效的，区域选择性的，一锅又两步的合成方法，可通过多种非活化的末端炔烃和环氧化物以及叠氮化钠，通过三步反应合成β-羟基1,4-二取代的1,2,3-三唑部件点击反应使用[催化量内消旋-四（ø在良好的分离产率氯苯基）卟啉]铜（II）（5摩尔％）进行说明。该反应在室温下在无溶剂的情况下在水中作为绿色溶剂进行。通过在一个反应​​釜中进行两个反应步骤并仅在最后一步进行纯化，该程序不包括任何原位中间纯化生成的有机叠氮化物中间体，可显着提高总收率并缩短反应时间。为了从催化剂的回收和再利用中受益，通过将催化剂简单且成功地浸渍到活化的多壁碳纳米管（AMWCNT）上来制备新的非均相催化剂。通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM）和热重分析（TG）分析来表征非均相催化剂，以估算氮的吸附量，以及拉曼光谱和FT-IR光谱。十个连续循环后的浸出实验
• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Efficient and selective oxidation of tertiary benzylic C H bonds with O2 catalyzed by metalloporphyrins under mild and solvent-free conditions
  作者：Hai-Min Shen、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Bei Qi、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117599

  日期：2020.6

  The direct and efficient oxidation of tertiary benzylic CH bonds to alcohols with O2 was accomplished in the presence of metalloporphyrins as catalysts under solvent-free and additive-free conditions. Based on effective inhibition on the unselective autoxidation and deep oxidation, systematical investigation on the effects of porphyrin ligands and metal centers, and apparent kinetics study, the oxidation

  叔苄基C H键直接有效地氧化为具有O 2的醇在无溶剂和无添加剂的条件下，在金属卟啉作为催化剂的存在下完成。基于对非选择性自氧化和深度氧化的有效抑制作用，对卟啉配体和金属中心的影响的系统研究以及表观动力学研究，使用卟啉锰（II）（T（2,3,6-triCl）PPMn的氧化系统）以更大的取代基作为催化剂，被认为是最有前途和最有效的方法。对于典型的底物，枯烯的转化率可高达57.6％，对醇的选择性为70.5％，在相似的条件下，两者均高于当前文献。T（2,3,6-triCl）PPMn的优越性主要归因于其较大的取代基可防止金属卟啉氧化降解，