5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichloro-3'-sulfonatophenyl)porphyrin | 120644-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichloro-3'-sulfonatophenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-3-sulfonatophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-3-sulfonylphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-3-sulphatophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-3-sulfophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichloro-5-sulfophenyl)porphyrin；H2(TDCSPP)
• CAS: 120644-24-8
• 化学式: C₄₄H₂₂Cl₈N₄O₁₂S₄
• 分子量: 1210.57
• InChiKey: DNCQZZHCBJSQSG-GZNZDWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  274.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichloro-3'-sulfonatophenyl)porphyrin 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）-卟啉在MCM-41上杂化：基质对1,4-戊二醇氧化的影响

  摘要：

  金属络合铁介孔四（2,6-二氯苯基）卟啉（Fe III P）已共价连接在介孔材料MCM-41和无定形SiO 2的表面上，得到光催化剂Fe III P / MCM-41和Fe III P / SiO 2。卟啉的添加对这些材料的比表面积和孔隙率的影响已经通过应用于N 2的BET和BJH模型进行了评估。吸附/解吸等温线。可以看出，由于存在卟啉，MCM-41样品表现出最大的修饰：孔径在平均值和分布上均发生变化，在存在卟啉的情况下形成的孔较小，分布较大。 Fe III P / MCM-41的光化学特征表明，这是一种强大的光催化剂，能够诱导O 2辅助氧化1,4-戊二醇。尤其是，Fe III P / MCM-41的光激发引起1,4-戊二醇以70％的区域选择性转化为醛衍生物。值得注意的是，该产物可以积累而不会形成进一步的氧化化合物。由于具有较高的比表面积，可以确保活性中心的良好分散，因此，Fe III P

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2010.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙酸 在 氯磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichloro-3'-sulfonatophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉与溶胶-凝胶衍生二氧化硅（Mn（III）卟啉二氧化硅）共价结合：一种可重复使用的绿色多相光催化剂，用于 α-芳基乙酸与 H 2 O 2 的氧化脱羧

  摘要：

  锰 (III)（5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉）氯化物，MnIII(TDCPP)C​​l，通过溶胶-凝胶方法化学（共价）结合到二氧化硅基质上，并用作一种新型的可重复使用的多相光催化剂，用于在室温下用 H2O2 作为温和清洁的氧化剂选择性和有效地氧化脱羧 α-芳基乙酸。这种多相光催化体系的活性高于相应的均相体系，催化剂可以多次重复使用而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.3184/174751911x12983110046865

文献信息

• Biomimetic oxidation of ibuprofen with hydrogen peroxide catalysed by horseradish peroxidase (HRP) and 5,10,15,20- tetrakis-(2′,6′-dichloro-3′-sulphonatophenyl)porphyrinatoiron(III) and manganese(III) hydrates in AOT reverse micelles
  作者：S.M.S. Chauhan、B.B. Sahoo

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00202-3

  日期：1999.11

  The oxidation of ibuprofen with H2O2 catalysed by Horseradish peroxidase (HRP), Cl8TPPS4Fe(III)(OH2)2 and Cl8TPPS4Mn(III)(OH2)2 in AOT reverse micelles gives 2-(4'-isobutyl-phenyl)ethanol (5) and p-isobutyl acetophenone (6) in moderate yields. The reaction of ibuprofen (2) with H2O2 catalysed by HRP form carbon radicals by the oxidative decarboxylation, which on reaction with molecular oxygen to form

  辣根过氧化物酶（HRP），Cl8TPPS4Fe（III）（OH2）2和Cl8TPPS4Mn（III）（OH2）2在AOT反胶束中催化布洛芬用H2O2氧化得到2-（4'-异丁基-苯基）乙醇（5）和对-异丁基苯乙酮（6），产率中等。布洛芬（2）与HRP催化的 通过氧化脱羧反应形成碳自由基，该氧化自由基与分子氧反应形成氢过氧中间体，负责形成产物5和6。不同的氧化产物的产率取决于pH，水与表面活性剂之比（Wo），Cl8TPPS4Fe（III）（OH2）2和Cl8TPPS4Mn（III）（OH2）2的浓度以及AOT反胶束中存在的分子氧的量。2-（4'的形成 -异丁基苯基）乙醇（5）可以解释为布洛芬通过高价的氧-锰（IV）自由基阳离子夺氢，然后脱羧并随后自由羟基或羟基铁（III）/锰（III）重组）卟啉。通过抽象和复合机理，在AOT反胶束中5与高价氧-锰，Mn（IV）自由基阳离子中间体形式6的过氧化。
• Ferryl Protonation in Oxoiron(IV) Porphyrins and Its Role in Oxygen Transfer
  作者：Nicholas C. Boaz、Seth R. Bell、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja508759t

  日期：2015.3.4

  Ferryl protonation has important ramifications for C-H bond cleavage reactions mediated by oxoiron(IV) porphyrin cation radicals in protic media. Both solvent O-H and substrate C-H deuterium kinetic isotope effects are observed for these reactions, indicating that hydrocarbon oxidation by these oxoiron(IV) porphyrin cation radicals occurs via a solvent proton-coupled hydrogen atom transfer from the

  铁卟啉，P-Fe(IV)=O，是众多血红素蛋白和各种模型系统催化循环中的中心反应中间体。人们对阐明可能控制 Ferry1 反应性的因素（例如末端氧化碱度）非常感兴趣。此处，磺化水溶性铁卟啉配合物四均基卟啉、oxoFe(IV)TMPS (FeTMPS-II)、其 2,6-二氯苯基类似物 oxoFe(IV)TDClPS (FeTDClPS-II) 和其他两种类似物显示出在周转条件下被质子化，产生相应的双水铁(III)卟啉阳离子自由基。结果揭示了一种新的内电平衡，P-Fe(IV)=O ⇆ P(+)-Fe(III)(OH2)2。通过 pH 跃变、紫外可见光谱测量该过程的可逆 pKa 值在 4-6.3 范围内。铁基质子化对于质子介质中氧铁 (IV) 卟啉阳离子自由基介导的 CH 键断裂反应具有重要影响。在这些反应中观察到溶剂 OH 和底物 CH 氘动力学同位素效应，表明这些氧代铁 (IV) 卟啉阳离
• Synthesis, characterization, and catalytic activity of anionic iron(III) porphyrins intercalated into layered double hydroxides
  作者：M HALMA、K APARECIDADIASDEFREITASCASTRO、C TAVIOTGUEHO、V PREVOT、C FORANO、F WYPYCH、S NAKAGAKI

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.04.026

  日期：2008.7.25

  The first generation free-base anionic porphyrin [H2(TSPP)]4−, its iron(III) porphyrin [Fe(TSPP)]3−, and the second generation anionic complexes [Fe(TDFSPP)]3− and [Fe(TDCSPP)]3− were intercalated into the layered double hydroxide ZnnAl-LDH (n=2n=2, 4 or 5) by coprecipitation at constant pH. The materials were characterized by X-ray powder diffraction, UV/visible spectroscopy in glycerin mull, attenuated

  第一代游离碱阴离子卟啉[H 2（TSPP）] 4−，铁（III）卟啉[Fe（TSPP）] 3−和第二代阴离子络合物[Fe（TDFSPP）] 3−和[Fe （TDCSPP）] 3-在恒定pH下通过共沉淀插入层状双氢氧化物Zn n Al-LDH（n = 2n = 2、4或5）中。通过X射线粉末衍射，甘油中的UV /可见光谱，衰减的全反射傅里叶变换红外光谱和电子顺磁共振对材料进行了表征。结果表明，共沉淀法导致游离碱卟啉和铁（III）卟啉在Zn n之间嵌入Al-LDH层。该材料用作碘代基苯氧化环辛烯，环己烯和环己烷的催化剂。[Fe（TDCSPP）]-Zn 2 Al-LDH的催化活性高于均相[Fe（TDCSPP）] 3-的催化活性，但在[Fe（TDFSPP）]-Zn的情况下观察到相反的作用2 Al-LDH。尽管[Fe（TDFSPP）] 3-和[Fe（TDCSPP）] 3-在结构上相似，但它们插入Zn
• Alkynylated fused ring pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030130278A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein W 1 represents O, S, or —NR 3 in which R 3 represents hydrogen, alkyl, OH or CN; W 2 represents a group selected from hydrogen, CF 3 , NH 2 , monoalkylamino, dialkylamino, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycle, these groups being optionally substituted, or W 1 and W 2 form together a group of formula —N═X 4 —W 3 — as defined in the description, X 1 , X 2 and X 3 represent N or C optionally substituted, n is 0 to 8, Z represents —CR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are as defined in the description, A represents a ring system, the groups R 2 represent hydrogen or various chemical groups as defined in the description, q is 0 to 7; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or a ring system, and optionally, its optical isomers, N-oxide, and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful as specific inhibitors of type-13 matrix metalloprotease.

  从公式（I）中选择的一种化合物：其中W1代表O、S或—NR3，其中R3代表氢、烷基、OH或CN；W2代表从氢、CF3、NH2、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基中选择的一个基团，这些基团可以选择性地被取代，或者W1和W2一起形成一个公式为—N═X4—W3—的基团，如描述中定义的，X1、X2和X3代表N或C，可以选择性地被取代，n为0到8，Z代表—CR12R13，其中R12和R13如描述中定义，A代表一个环系统，基团R2代表氢或描述中定义的各种化学基团，q为0到7；R1代表氢、烷基、烯基、炔基或一个环系统，以及其光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有它们的药用产品作为特异性抑制剂对13型基质金属蛋白酶具有用处。
• Mechanisms of Singlet-Oxygen and Superoxide-Ion Generation by Porphyrins and Bacteriochlorins and their Implications in Photodynamic Therapy
  作者：Elsa F. F. Silva、Carlos Serpa、Janusz M. Dąbrowski、Carlos J. P. Monteiro、Sebastião J. Formosinho、Grazyna Stochel、Krystyna Urbanska、Sérgio Simões、Mariette M. Pereira、Luis G. Arnaut

  DOI：10.1002/chem.201000111

  日期：——

  employed as photosensitizers of singlet oxygen and the superoxide ion. The mechanisms of energy and electron transfer are clarified and the rates are measured. The intermediacy of a charge‐transfer (CT) complex is proved for bacteriochlorins, but excluded for porphyrins. The energies of the intermediates and the rates of their interconversions are measured, and are used to obtain the efficiencies of

  新的卤代和磺化细菌绿素及其类似的卟啉被用作单线态氧和超氧离子的光敏剂。阐明了能量和电子转移的机理并测量了速率。证明了一种电荷转移（CT）络合物对细菌绿素的中介作用，但对卟啉却不起作用。测量中间体的能量及其相互转化的速率，并将其用于获得所有过程的效率。建议在细菌绿素存在下形成羟基自由基的机理涉及光催化步骤。评估了这些光敏剂在癌症的光动力疗法（PDT）中的有用性，并为使用这种光敏剂设计更有效的PDT方案提供了以下建议：如果将2+置于同一细胞器中并协助体内Fenton反应，则2+可能会提高此类光敏剂的效率。