meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen
• 英文别名: 5,10,15,20-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin
• 化学式: C₄₄H₂₈Cl₈N₄
• 分子量: 896.357
• InChiKey: GELANNAEFGHDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen 在 氯磺酸 、 水 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2',6'-dichloro-3'-sulfonatophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉与溶胶-凝胶衍生二氧化硅（Mn（III）卟啉二氧化硅）共价结合：一种可重复使用的绿色多相光催化剂，用于 α-芳基乙酸与 H 2 O 2 的氧化脱羧

  摘要：

  锰 (III)（5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉）氯化物，MnIII(TDCPP)C​​l，通过溶胶-凝胶方法化学（共价）结合到二氧化硅基质上，并用作一种新型的可重复使用的多相光催化剂，用于在室温下用 H2O2 作为温和清洁的氧化剂选择性和有效地氧化脱羧 α-芳基乙酸。这种多相光催化体系的活性高于相应的均相体系，催化剂可以多次重复使用而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.3184/174751911x12983110046865
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,6-二氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉与溶胶-凝胶衍生二氧化硅（Mn（III）卟啉二氧化硅）共价结合：一种可重复使用的绿色多相光催化剂，用于 α-芳基乙酸与 H 2 O 2 的氧化脱羧

  摘要：

  锰 (III)（5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉）氯化物，MnIII(TDCPP)C​​l，通过溶胶-凝胶方法化学（共价）结合到二氧化硅基质上，并用作一种新型的可重复使用的多相光催化剂，用于在室温下用 H2O2 作为温和清洁的氧化剂选择性和有效地氧化脱羧 α-芳基乙酸。这种多相光催化体系的活性高于相应的均相体系，催化剂可以多次重复使用而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.3184/174751911x12983110046865

文献信息

• Beneficial effects of salts on an acid-catalyzed condensation leading to porphyrin formation
  作者：Feirong Li、Kexin Yang、John S. Tyhonas、Kristy A. MacCrum、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00770-9

  日期：1997.9

  and the rate of formation of the porphyrin. Yield increases in the presence of salt were observed with catalysis by BF3·O(Et)2, BF3·2H2O, and CF3CO2H. Significant salt effects also were observed with BF3·O(Et)2 or CF3CO2H in the solvent diethyl ether, but the maximum yield was 15%. A survey of nine aldehydes showed yield improvements of up to 2-fold in six cases in the presence of salt. During the pyrrole-aldehyde

  将多种盐之一添加到室温，两步，一个烧瓶中，在0.1 M下反应，形成四苯基卟啉（TPP），产率最高提高2倍。在21种不溶性盐中，有12种增加了收率，有6种没有效果，有3种减少了收率。这给了增加的盐涵盖不同的阳离子，但只限于阴离子氯- ，溴- ，我-或Ph 4乙-而SO 4 2-，F - ，或BF 4 -没有给出改善的产率。所有7克的可溶性四烷基铵或四苯基鏻盐（F - ，氯-中，Ph 4乙-，PF 6 - ，或HSO 4 -的抗衡离子）进行了调查，这给了> 1.5倍的产量增加。因此，在含有0.1当量的NaCl（5.85 mg / 10 mL CH 2 Cl 2）或0.0031当量的苄基三丁基铵的CH 2 Cl 2中，用10 -2 M BF 3 ·O（Et）2催化的10 -1 M吡咯-苯甲醛缩合反应氯化物（Bu 3BzlNCl）（基于[苯甲醛]）的收率约为50％，而无盐反应的收率约为25％。通过
• Synthesis of meso-substituted corroles and porphyrins using iodine as a catalyst
  作者：Anshu Dandia、Shive M S Chauhan

  DOI：10.1007/s12039-020-01823-z

  日期：2020.12

  this reaction highly attractive in diversity-oriented synthesis. Graphic abstract Different types of porphyrins and corroles are synthesized from substituted aldehydes and pyrrole using iodine as a catalyst and the reaction proceeds at room temperature itself. By varying the amount of reactants (i.e. pyrrole and aldehydes), the porphyrins and corroles are obtained in good to excellent yields.

  摘要 由取代的醛和吡咯合成不同类型的克罗尔和卟啉。当前的合成方法涉及碘作为催化剂，并且本身在室温下进行。通过改变反应物（即吡咯和醛）的量，可以很好地获得优异的产率的corrole和卟啉。这些产物通过1 H-NMR，UV-可见和HRMS技术进行表征。该反应方法利用容易获得的吡咯和取代的醛作为起始原料，并使该反应在面向多样性的合成中极具吸引力。 图形摘要 使用碘作为催化剂，由取代的醛和吡咯合成不同类型的卟啉和克罗尔，反应本身在室温下进行。通过改变反应物（即吡咯和醛）的量，可以以极好的收率获得卟啉和花椰菜。
• Investigation of the synthesis of ortho-substituted tetraphenylporphyrins
  作者：Jonathan S. Lindsey、Richard W. Wagner

  DOI：10.1021/jo00265a021

  日期：1989.2
• Improved Syntheses of 5,10,15,20-Tetrakisaryl- and Tetrakisalkylporphyrins
  作者：Robert A. W. Johnstone、M. Luisa P. G. Nunes、Mariette M. Pereira、Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves、Arménio C. Serra

  DOI：10.3987/com-96-7436

  日期：——
• Controlled porphyrinogen oxidation for the selective synthesis of meso-tetraarylchlorins
  作者：Arménio C. Serra、António M.d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.010

  日期：2010.8

  Chlorins have been synthesized through the reduction of the corresponding porphyrins although theoretically they can be obtained from reduced macrocycle forms as porphyrinogens. A new method for the oxidation of meso-tetraarylporphyrinogens was developed generating a substantial amount of chlorin relatively to porphyrin. The structure of the porphyrinogen, particularly the presence of substituents on the meso-phenyl groups, is decisive for the final yield of chlorin. In the case of meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen, 92% of the corresponding chlorin is obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.