1-(benzyloxy)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole | 1449787-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1449787-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: DQYZAZAHGUOEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-(1-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxypyrazole as a bioisostere of the acetic acid moiety in a series of aldose reductase inhibitors

  摘要：

  Therapeutic intervention with aldose reductase inhibitors appears to be promising for major pathological conditions (i.e., long-term diabetic complications and inflammatory pathologies). So far, however, clinical candidates have failed due to adverse side-effects (spiroimides) or poor bioavailability (carboxylic acids). In this work, we succeeded in the bioisosteric replacement of an acetic acid moiety with that of 1-hydroxypyrazole. This new scaffold appears to have a superior physicochemical profile, while attaining inhibitory activity in the submicromolar range. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.062
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘-1-(苯基甲氧基)-1H-吡唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-substituted Pyrrole-based Scaffolds as Potential Anticancer and Antiviral Lead Structures

  摘要：

  毫无疑问，高效的癌症治疗在过去几十年里一直是科学界面临的重大挑战。尽管在这方面取得了巨大的进展，但仍需要努力发现新的抗癌药物。在这项研究中，合成了一系列N取代吡咯基框架，并评估其对一组癌细胞系（L1210、CEM和HeLa）的抗增殖活性。此外，为了发现新的作为抗病毒剂的框架，所有被检验的化合物都被评估了对不同类型的DNA和RNA病毒的活性。这些结构的一个关键特征是存在一个含有至少一个氢键供体和受体基团的芳香环。结果显示，合成的三种化合物（1、3和9）具有显著的细胞静止活性。特别是，含有特罗波隆环的化合物1被证明是最有前景的框架（IC50：10-14 μM），适用于开发新的潜在抗癌药物。此外，化合物1在HEL细胞培养中表现出中等的抗HSV-1和HSV-2活性（EC50：27-40 μM）。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150313161225