(2S,4R,6S,7S,9R,12R)-7-iodo-4-methyl-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecan-11-one | 936259-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4R,6S,7S,9R,12R)-7-iodo-4-methyl-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecan-11-one
• CAS: 936259-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₈INO
• 分子量: 331.197
• InChiKey: WJAQBZVKQTXOGT-JAZDEQKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S,7S,9R,12R)-7-iodo-4-methyl-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecan-11-one 在 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 四甲基醋酸铵 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 (+)-lyconadin A
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,4R,6S,7S,9R,12R)-7-iodo-4-methyl-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Lyconadins：(+)-Lyconadin A 和 (-)-Lyconadin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  全面介绍了 (+)-lyconadin A (1) 和 (-)-lyconadin B (2) 的对映选择性全合成。该项目的核心是识别和部署一个关键的战略级分子内醛醇/共轭加成级联，在一次操作中，导致了两个新的碳碳 sigma 键、三个新的立体中心和两个新环，尽管lyconadins 在 C(12) 处的不正确立体性。C(12) 立体性的校正是通过质子化分子内胺的创新使用实现的。氨基碘烯烃环化结合 α-吡啶酮和 3,4-二氢吡啶酮环化方案，分别允许完成 (+)-lyconadin A (1) 和 (-)-lyconadin B (2) 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja804939r