3-Oxo-5-quinolin-2-yl-pentanoic acid ethyl ester | 873917-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-5-quinolin-2-yl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 873917-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BQUWSOURMYUMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-5-quinolin-2-yl-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-quinolin-2-yl-ethyl)-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(Aryl)-4-(azolylethyl)thiazole-5-carboxamides: Novel potent inhibitors of VEGF receptors I and II

  摘要：

  Novel potent derivatives of N-(aryl)-4-(azolylethyl)thiazole-5-carboxamides are described as inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor 11 (VEGFR-2). Several compounds display VEGFR-2 inhibitory activity reaching IC50 < 100 nM in both enzymatic and cellular assays. The compounds also inhibit the related tyrosine kinase, VEGFR-1. By controlling the substitution pattern on the 5-carboxamido pharmacophore, both dual and specific VEGFR-2 thiazoles were identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.058
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉-2-丙酸 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Oxo-5-quinolin-2-yl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基[1,2-b]吲唑PDE10A抑制剂的基于片段的发现。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告通过使用基于片段的药物发现（FBDD）的方法鉴定有效的嘧啶并咪唑作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。通过使用X射线共晶体结构分析的方法，发现吡唑并吡啶衍生物2是片段命中化合物，其可以占据PDE10A酶的结合位点的一部分。根据化合物2和PDE10A蛋白的晶体结构，通过结构-活性关系（SAR）研究合成和评估了许多化合物，最终发现了具有良好理化性质的新型嘧啶并咪唑衍生物13 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00836