(R)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxooct-7-enoate | 950513-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxooct-7-enoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-hydroxy-3-oxooct-7-enoate
• CAS: 950513-91-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JGRPPIUCEIAEOW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxooct-7-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 tert-butyl-2-(2,2-dimethyl-6-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种立普妥合成中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。

  公开号：

  CN105503815A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate 在 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxooct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093

文献信息

• An improved process for chiron synthesis of the atorvastatin side chain
  作者：Fang-Jun Xiong、Jie Li、Xiao-Fei Chen、Wen-Xue Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.07.002

  日期：2014.9