(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-dihydroxyhenicosa-6,9-diene | 475654-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-dihydroxyhenicosa-6,9-diene
• 英文别名: (10S,11S,12Z,15Z)-henicosa-12,15-diene-10,11-diol
• CAS: 475654-35-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: XPOWYBNTFYBADN-SCMRAZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-dihydroxyhenicosa-6,9-diene 在 乙酰溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 (DHQ)2-PHAL 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-dihydroxyhenicosa-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3

文献信息

• An Efficient Synthesis of (–)-Posticlure: The Sex Pheromone ofOrgyia postica
  作者：Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.200700449

  日期：2007.10

  An efficient multigram synthesis of (–)-posticlure, the first trans-epoxide sex pheromone found in Orgyia postica, from diethyl L-tartrate is described. The synthesis was completed in seven steps and 27 % overall yield. The synthetic strategy features double-Wittig olefination and a stereoselective one-pot conversion of diol to epoxide as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从 L-酒石酸二乙酯中高效合成 (-)-posticlure，这是在 Orgyia postica 中发现的第一种反式环氧化物性信息素。合成分七个步骤完成，总产率为 27%。该合成策略以双维蒂希烯化和二醇立体选择性一锅法转化为环氧化物为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Asymmetric dihydroxylation and one-pot epoxidation routes to (+)- and (−)-posticlure: a novel trans-epoxide as a sex pheromone component of Orgyia postica (Walker)
  作者：Rodney A Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00685-3

  日期：2002.8

  A highly enantioselective synthesis of (+)- and (−)-posticlure has been achieved. The synthesis features the Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot epoxidation as the key steps.

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。