methyl (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate | 130028-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 130028-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FCVWPERHGVTPQJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺作为使用离子对铑配合物进行对映选择性 C−H 胺化的导向基团

  摘要：

  苄基 C−H 键的直接胺化产生重要的立体中心。我们的方法中，双金属铑配合物的手性位于其相关的阳离子上，在含叔酰胺的底物上实现了这一点，得到芳基丁酸和芳基戊酸衍生的酰胺的胺化。我们认为酰胺很可能直接与手性阳离子相互作用，为 C−H 胺化提供高度有序的过渡态。

  DOI：

  10.1002/anie.202317489
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Rhodium-Catalyzed 1,4-Aryl Rearrangement of Sulfur Ylide for the Synthesis of 2-Pyridyl Thioethers
  作者：Jie Wang、Qing-Yang Li、Shan-Shan Wang、Xin-Yan Wu、Xingguang Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00068

  日期：2023.2.3

  We report a novel rhodium-catalyzed rearrangement involving N-substituted 2-thiopyridones and diazoesters. This reaction proceeds through the rhodium-catalyzed formation of sulfur ylides, followed by a direct C–N bond cleavage to achieve N-to-C 1,4-pyridyl migration. The protocol can be used to construct various thiopyridines possessing tetrasubstituted carbon stereocenters in moderate to excellent

  我们报告了一种新型的铑催化重排，涉及 N-取代的 2-硫代吡啶酮和重氮酯。该反应通过铑催化形成硫叶立德，然后直接裂解 C-N 键实现 N-至 C 1,4-吡啶基迁移。该方案可用于构建各种具有四取代碳立构中心的硫代吡啶，收率中等至极佳，从而扩展了硫叶立德中间体在重排反应中的转化模式。
• Reaction of 2-butenoic acid dianion and its N-(4-methoxyphenyl)amide with methoxy-substituted arynes
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Tran Long、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00028a049

  日期：1992.1

  N-(4-Methoxyphenyl)-1-butenamide dianion (6), generated by the reaction of N-(4-methoxyphenyl)-2-butenamide (3) with LDA or LTMP, undergoes exclusive 4-arylation with various methoxy-substituted arynes 2a-e yielding mixtures consisting of a N-(4-methoxyphenyl)-(E)-4-aryl-3-butenamide 9 (85-90%) and a N-(4-methoxyphenyl)-(E)-4-aryl-2-butenamide 9' (10-15%). Under certain conditions, 4,4-diarylated products 12 are also obtained. 2-Butenoic acid dianion (14) also reacts with methoxy-substituted arynes affording predominantly 4-aryl-3-butenoic acids 15 and minor amounts of 4-aryl-2-butenoic acids 15'. The exclusive low temperature (-30 to -40-degrees-C) 4-addition of arynes to dianion 14 is in contrast to the predominant 2-addition that 14 undergoes with certain aldehydes and ketones at comparable temperatures. The mixtures of 4-arylbutenoic acids 15 and 15' and 4-arylbutenamides 9 and 9' were readily hydrogenated (Pd/C) and esterified (MeOH/H2SO4) to synthetically valuable methyl 4-arylbutanoates 17.
• MATHEW, FELIX;MYRBOH, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3757-3758
  作者：MATHEW, FELIX、MYRBOH, B.

  DOI：——

  日期：——