(3R,4S)-(+)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl)-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 73608-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-(+)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl)-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 73608-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: DJEMXVCNZNDZEX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(+)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl)-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,4S)-1-<2-(3-benzyloxy-4-methyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one 、 ethyl cincholoiponate 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(3R,4S)-(+)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl)-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583