(Z)-2-Trifluoromethyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester | 848983-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Trifluoromethyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
• CAS: 848983-85-7
• 化学式: C₇H₇F₃O₄
• 分子量: 212.125
• InChiKey: XPIULNOMJUSCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 (Z)-2-Trifluoromethyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到Ethyl 2-(1,3-ditert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺与活化的α，β-不饱和羧酸的多米诺缩合反应/氮杂-Michael / O→N酰基转移形成乙内酰脲

  摘要：

  活化的α，β-不饱和羧酸与碳二亚胺发生意想不到的多米诺骨牌缩合/氮杂-迈克尔/ O→N酰基迁移，以高收率生产N，N-二取代的乙内酰脲。通过该方法合成了一系列结构变化的天冬氨酸衍生的乙内酰脲，包括一些氟化衍生物，并讨论了其范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.134
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-2-Trifluoromethyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺与活化的α，β-不饱和羧酸的多米诺缩合反应/氮杂-Michael / O→N酰基转移形成乙内酰脲

  摘要：

  活化的α，β-不饱和羧酸与碳二亚胺发生意想不到的多米诺骨牌缩合/氮杂-迈克尔/ O→N酰基迁移，以高收率生产N，N-二取代的乙内酰脲。通过该方法合成了一系列结构变化的天冬氨酸衍生的乙内酰脲，包括一些氟化衍生物，并讨论了其范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.134

文献信息

• Multi-component synthesis of peptide–sugar conjugates
  作者：Maria Cristina Bellucci、Giancarlo Terraneo、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c3ob27176e

  日期：——

  Herein we report a novel, one-pot, three-component process for the synthesis of peptide–urea conjugates incorporating a hexafluorovaline or an aspartic acid alkyl ester residue under very mild conditions and high yields. The reaction has been exploited for the synthesis of a wide array of structurally diverse peptide–sugar conjugates through a regiospecific four-component, one-pot sequential domino process

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。
• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins by Regiospecific Domino Condensation/Aza-Michael/O→N Acyl Migration of Carbodiimides with Activated α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Alessandro Volonterio、Carmen Ramirez de Arellano、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo0480848

  日期：2005.3.1

  Carbodiimides and suitably activated α,β-unsaturated carboxylic acids react effectively to afford a vast array of 1,3,5-trisubstituted hydantoins by means of a regiospecific domino condensation/aza-Michael/N→O acyl migration. The reaction works well in very mild conditions (20 °C, dichloromethane) with fumaric acid derivatives bearing an electron-withdrawing group in the β position. Good results have

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。