3-acetylspiroindol>-2'(1'H)-one | 79697-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylspiroindol>-2'(1'H)-one
• 英文别名: 1'-acetylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one；1'-Acetylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 79697-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RHXOKXSZBTYNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylspiroindol>-2'(1'H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.5%的产率得到spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tetrahidro-2-oxo-3-furanyl)amino>benzoic acid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetylspiroindol>-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900

文献信息

• Lewis acid catalyzed annulation of spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with <i>exo</i>-heterocyclic olefins: access to highly functionalized bis-spirocyclopentane oxindole frameworks
  作者：Kuldeep Singh、Sourav Pramanik、Trevor A. Hamlin、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/c9cc03393a

  日期：——

  Lewis acid catalyzed highly efficient [3+2] annulation of spirocyclic Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) with exo-heterocyclic olefins is reported to furnish various biologically relevant dispiro-2,3-dioxopyrrolidine[cyclopentane]oxindole and dispiropyrazolone[cyclopentane]oxindole frameworks. This report highlights the use of oxindole-activated spiro-DACs as potential synthons to access complex dispirocarbocyclic

  据报道，路易斯酸催化的螺环供体-受体环丙烷（DACs）与环外杂环烯烃的高效[3 + 2]环合提供了各种生物学上相关的二螺-2,3-二氧杂吡咯烷[环戊烷] ox吲哚和二螺并吡唑啉酮[环戊烷] ox吲哚骨架。该报告重点介绍了使用羟吲哚活化的螺-DAC作为潜在的合成子，通过前者的扩环来获得复杂的双螺碳环羟吲哚，具有高收率和非对映选择性。
• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——