2-methoxy-3-nitro-hydroquinone | 99584-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-nitro-hydroquinone
• 英文别名: 3-Nitro-oxyhydrochinon-2-methylaether；2-Methoxy-3-nitro-hydrochinon；2-methoxy-3-nitrobenzene-1,4-diol
• CAS: 99584-70-0
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: LTPKVKVVAXBFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-nitro-hydroquinone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tributylsilane 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 benzyl (1R,12R,23S)-15-acetyloxy-9-methoxy-23-(3-methoxy-3-oxopropyl)-11-oxa-7,13,22-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.04,8.014,19]tricosa-2(10),3,8,14(19),15,17-hexaene-22-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Haplophytine 的第二代正式合成

  摘要：

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001629
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到2-methoxy-3-nitro-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Haplophytine 的第二代正式合成

  摘要：

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001629

文献信息

• Dakin, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 495
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——
• Teuber; Hasselbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 674,688
  作者：Teuber、Hasselbach

  DOI：——

  日期：——
• Oliverio; Castelfranchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 267
  作者：Oliverio、Castelfranchi

  DOI：——

  日期：——
• A Second-Generation Formal Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Weiwei Tian、Lohitha Rao Chennamaneni、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001629

  日期：2011.2

  In this article, a Lewis acid mediated 1,4-addition/formal [3+2] cycloaddition reaction engaging functionalized β-carboline and 1,4-benzoquinone has been demonstrated. Application of this developed technology facilitated the construction of the challenging C-9′–C-15 quaternary center linkage in the dimeric indole alkaloid, haplophytine, and enabled the preparation of an advanced key intermediate en

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.