(1R,5S,8S)-8-(2-methoxyvinyl)-8-methyl-2-methylen-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 1039740-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-(2-methoxyvinyl)-8-methyl-2-methylen-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1039740-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YZAGYSFCFZYQBV-OVNVUYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-methyl-2-methylen-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,5S,8S)-8-(2-methoxyvinyl)-8-methyl-2-methylen-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 (1R,5S,8S)-8-(2-methoxyvinyl)-8-methyl-2-methylen-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x