2-(4-methoxyphenoxy)ethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 1262507-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)ethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1262507-08-3
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₁₂
• 分子量: 783.832
• InChiKey: IGRLNSBSOQDEDS-TYWRAJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-(4-methoxyphenoxy)ethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)ethyl [2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  博伊氏志贺氏菌6型O抗原对应的三糖和五糖片段的合成

  摘要：

  一种方便的合成策略，用于合成酸性五糖重复单元及其三糖片段（对应于波氏志贺氏菌的O-抗原）类型6已成功开发。已经开发了立体选择性顺序糖基化方法以获得目标三糖和五糖衍生物。大多数合成中间体是固体，经过一系列保护-脱保护反应后，可从市售还原糖中以高收率制备。后期TEMPO介导的选择性氧化反应最终导致含有葡糖醛酸单元的五糖。选择2-（4-甲氧基苯氧基）乙基作为端基保护基，以提供与乙二醇连接基连接的三糖和五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.032
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)ethyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-Obenzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)ethyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  博伊氏志贺氏菌6型O抗原对应的三糖和五糖片段的合成

  摘要：

  一种方便的合成策略，用于合成酸性五糖重复单元及其三糖片段（对应于波氏志贺氏菌的O-抗原）类型6已成功开发。已经开发了立体选择性顺序糖基化方法以获得目标三糖和五糖衍生物。大多数合成中间体是固体，经过一系列保护-脱保护反应后，可从市售还原糖中以高收率制备。后期TEMPO介导的选择性氧化反应最终导致含有葡糖醛酸单元的五糖。选择2-（4-甲氧基苯氧基）乙基作为端基保护基，以提供与乙二醇连接基连接的三糖和五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.032