(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-isobutyl ester | 69875-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-isobutyl ester
• CAS: 69875-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DGMNJTSMIJMBOS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-isobutyl ester 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylpropyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法合成 GlcNAc-Cbz-Asn 的快速途径

  摘要：

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19355
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 sodium isobutoxide 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法合成 GlcNAc-Cbz-Asn 的快速途径

  摘要：

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19355